CAS 1224-92-6
:5α-Androstan-3β-ol
Beschreibung:
5α-Androstan-3β-ol, auch bekannt als 3β-Hydroxy-5α-Androstan, ist ein Steroidalkohol, der zur Klasse der Androgene gehört. Er ist durch ein Steroidgerüst gekennzeichnet, das aus vier fusionierten Kohlenstoffringen besteht, typisch für steroidale Verbindungen. Diese Substanz weist eine Hydroxylgruppe (-OH) an der Position 3β auf und hat eine gesättigte Struktur, was sie zu einem Derivat von Testosteron macht. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser bis blassgelber Feststoff und ist relativ unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. 5α-Androstan-3β-ol spielt eine Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen und wird oft auf seine potenziellen Auswirkungen auf die androgenen Aktivitäten und seine Implikationen in der hormonellen Regulation untersucht. Es ist auch von Interesse im Bereich der Biochemie und Pharmakologie wegen seiner potenziellen Anwendungen in therapeutischen Kontexten. Wie bei vielen steroidalen Verbindungen ist es wichtig, es mit Vorsicht zu behandeln, aufgrund seiner biologischen Aktivität und seines potenziellen regulatorischen Status in verschiedenen Jurisdiktionen.
Formel:C19H32O
InChl:InChI=1S/C19H32O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h13-17,20H,3-12H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DJTOLSNIKJIDFF-LOVVWNRFSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)CCC4)[H])(CC[C@]1(C[C@@H](O)CC2)[H])[H])[H]
Synonyme:- (3Beta,5Alpha)-Androstan-3-Ol
- (3β,5α)-Androstan-3-ol
- 3beta-Hydroxy-5alpha-androstane
- 3β-Hydroxy-5α-androstane
- 5alpha-Androstan-3beta-ol
- 5α-Androstan-3β-ol
- Androstan-3-ol
- Androstan-3-ol, (3beta,5alpha)- (9CI)
- Androstan-3-ol, (3β,5α)-
- Nsc 50887
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6 Produkte.
5α-Androstan-3β-ol
CAS:Kontrolliertes Produkt<p>Applications An Androstane metabolite.<br>References Weusten, J., et al.: J. Steroid Biochem., 32, 689 (1989), Choi, H., et al.: J. Biol. Chem., 272, 23565 (1997),<br></p>Formel:C19H32OFarbe und Form:White To Off-WhiteMolekulargewicht:276.465α-Androstan-3β-ol (1mg/ml in Acetonitrile)
CAS:Kontrolliertes ProduktFormel:C19H32OFarbe und Form:Single SolutionMolekulargewicht:276.465alfa-Androstan-3beta-ol
CAS:Kontrolliertes Produkt<p>5alfa-Androstan-3beta-ol is a synthetic steroid that binds to the androgen receptor and has been shown to inhibit hepatic steatosis in mice. It also has been shown to have activity against bacterial strains, such as Salmonella typhimurium, by inhibiting fatty acid synthesis. 5alfa-Androstan-3beta-ol is activated by the liver and then metabolized through detoxification enzymes that are expressed at high levels in the liver, such as CYP2C11 and CYP2E1. This drug can be used for treating infectious diseases because it does not activate these enzymes. 5alfa-Androstan-3beta-ol can also be used for studying the role of receptors in cell proliferation, tissue culture, and oncogenesis.</p>Formel:C19H32OReinheit:Min. 95%Molekulargewicht:276.46 g/mol5α-Androstan-3β-ol
CAS:5α-Androstan-3β-ol, a steroidal androgen, demonstrates selective interaction with cellular components, showing affinity for the androgen receptor (AR) with an IC50 of 1.7 µM and activating the pregnane X receptor (PXR) in HepG2 cells with an EC50 of 0.8 µM. It selectively inhibits the hydroxylase activities of 16α- and 6β-hydroxylase over 16β- or 7α-hydroxylase, with IC50 values of 70 and 110 µM, compared to >150 µM for the latter enzymes, indicating a specificity in its enzyme inhibition profile. Additionally, administration of this compound at a dosage of 30 mg/kg results in a decrease in testis weight and sperm production in mice, highlighting its biological effects on male reproductive parameters.Formel:C19H32OFarbe und Form:SolidMolekulargewicht:276.46




