CAS 1225277-47-3

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-tridesoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol

Beschreibung:

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-tridesoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol ist eine komplexe organische Verbindung, die durch mehrere Azidgruppen gekennzeichnet ist, die für ihre Reaktivität und potenziellen Anwendungen in der Klickchemie bekannt sind. Das Vorhandensein eines D-myo-Inositol-Rückgrats deutet darauf hin, dass es biologische Aktivität zeigen könnte, möglicherweise durch Interaktion mit zellulären Signalwegen oder als Vorläufer für weitere chemische Modifikationen. Die Stereochemie der Verbindung, die durch die Konfiguration (2S,3R) angezeigt wird, impliziert spezifische räumliche Anordnungen, die ihre Reaktivität und Interaktionen mit biologischen Zielen beeinflussen können. Darüber hinaus trägt das Vorhandensein verschiedener funktioneller Gruppen, wie Azid-, Methylamin- und Pyranstrukturen, zu ihrer potenziellen Vielseitigkeit in der synthetischen Chemie und in medizinischen Anwendungen bei. Insgesamt stellt diese Verbindung ein erhebliches Interesse in den Bereichen der organischen Synthese und der medizinischen Chemie dar, aufgrund ihrer einzigartigen strukturellen Merkmale und ihrer potenziellen Nützlichkeit in der Arzneimittelentwicklung oder als biochemische Sonde.

Formel: C₁₉H₂₉N₁₃O₇

InChl: InChI=1S/C19H29N13O7/c1-19(35)7-36-18(13(34)16(19)24-2)39-15-11(28-32-23)5-10(27-31-22)14(12(15)33)38-17-9(26-30-21)4-3-8(37-17)6-25-29-20/h3,9-18,24,33-35H,4-7H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=KJCLXKZNJQKRQN-YFMIWBNJSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](N=[N+]=[N-])C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)[C@H]1O)[C@@H]3[C@H](N=[N+]=[N-])CC=C(CN=[N+]=[N-])O3

Synonyme:

• 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol
• D-myo-Inositol, 1,3-diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1225277-47-3

Applications 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol is an intermediate used in the synthesis of O-3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine (A604395), which is an impurity of Tobramycin (T524000), a single factor antibiotic comprising about 10% of nebramycin, the aminoglycosidic antibiotic complex produced by Streptomyces tenebrarius.
References Koch, K.F., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 309 (1970); Welles, J.S., et al.: Toxicol. Appl. Pharmacol., 22, 332 (1972); Dash, A.K., et al.: Anal. Profiles Drug Subs. Excip., 24, 579 (1996)

Formel: C₁₉H₂₉N₁₃O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 551.516

Ref: TR-D417558