CAS 122560-33-2

3'-Sialyl-3-fucosyllactose

Beschreibung:

3'-Sialyl-3-fucosyllactose ist ein komplexes Kohlenhydrat, spezifisch ein Glykan, das eine bedeutende Rolle in biologischen Prozessen spielt, insbesondere bei Zell-Zell-Interaktionen und Immunantworten. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein von Sialinsäure, Fucose und Laktose-Moieties gekennzeichnet, die zu ihrer strukturellen Vielfalt und funktionalen Eigenschaften beitragen. Der Sialinsäurebestandteil verleiht eine negative Ladung, die die Löslichkeit des Moleküls und seine Wechselwirkung mit Proteinen beeinflusst, während Fucose die Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegen enzymatische Abbau erhöhen kann. 3'-Sialyl-3-fucosyllactose kommt häufig in menschlicher Milch vor und ist mit verschiedenen gesundheitlichen Vorteilen verbunden, einschließlich der Förderung einer nützlichen Darmmikrobiota und der Modulation von Immunantworten. Sein Vorhandensein in biologischen Flüssigkeiten kann auch als Marker für bestimmte physiologische und pathologische Zustände dienen. Die Verbindung ist von Interesse in der Biochemie und der pharmazeutischen Forschung, insbesondere bei der Entwicklung von Therapeutika und funktionellen Lebensmitteln. Insgesamt veranschaulicht 3'-Sialyl-3-fucosyllactose die Komplexität und Bedeutung von Glykanen in biologischen Systemen.

Formel: C₂₉H₄₉NO₂₃

InChl: InChI=1S/C29H49NO23/c1-8-16(40)19(43)20(44)26(48-8)50-22(12(38)5-32)23(13(39)6-33)51-27-21(45)25(18(42)14(7-34)49-27)53-29(28(46)47)3-10(36)15(30-9(2)35)24(52-29)17(41)11(37)4-31/h5,8,10-27,31,33-34,36-45H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H,30,35)(H,46,47)/t8-,10-,11+,12-,13+,14+,15+,16+,17+,18-,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25-,26-,27-,29-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=FNCPZGGSTQEGGK-DRSOAOOLSA-N

SMILES: O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]([C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O3)[C@H](C=O)O)[C@@H](CO)O)O[C@H](CO)[C@@H]2O

Synonyme:

• 3-Fucosyl-3′-sialyl lactose
• 3-N-Acetylneuraminyl-3-fucosyllactose, Sodium Salt
• 3′-Sialyl-3-fucosyllactose
• 5-(Acetylamino)-3,5-Dideoxynon-2-Ulopyranonosyl-(2->3)Hexopyranosyl-(1->4)-[6-Deoxyhexopyranosyl-(1->3)]Hexose
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</span>-galactopyranosyl-(1→3)]-
• O-(N-Acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-galactopyranosyl-(1→3)]-<smallcap>D</span>-glucose
• O-(N-Acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→3)]-D-glucose
• D-Glucose, O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl-(1→3)]-

3'-Sialyl-3-fucosyllactose

CAS: 122560-33-2

Sialyl-3-fucosyllactose is a monosaccharide that is a component of the sialyl-Lewisx oligosaccharide. The il-2 receptor binds to this oligosaccharide, which is involved in energy efficiency. 3'-Sialyl-3-fucosyllactose has been linked to cancer resistance and gene product production. It has also been found to be an important dietary nutrient for animals and humans. 3'-Sialyl-3-fucosyllactose plays an important role in the growth of cells, especially those that have been damaged or are undergoing apoptosis. It also has neurotrophic effects, which are beneficial for the development of neurons and brain function. Body mass index (BMI) is also known to be related to 3'-sialyl-3-fucosyllactose levels in plasma.

Formel: C₂₉H₄₉NO₂₃

Reinheit: (%) Min. 90%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 779.71 g/mol

Ref: 3D-OS01065