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CAS 122719-38-4

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5-hydroxy-2-amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin

Beschreibung:
5-hydroxy-2-amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin, allgemein bekannt als 5-HO-MIQ, ist eine heterocyclische aromatische Amina, die aufgrund ihrer potenziellen Rolle als Mutagen und Karzinogen von Interesse ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die einen Imidazoquinolin-Kern mit Hydroxyl- und Aminogruppen umfasst. Sie entsteht typischerweise während des Kochens bestimmter Fleischsorten bei hohen Temperaturen, insbesondere durch die Maillard-Reaktion, die zwischen Aminosäuren und reduzierenden Zuckern auftritt. Die Anwesenheit der Hydroxylgruppe erhöht ihre Reaktivität, was potenziell zur Bildung von DNA-Addukten führen kann, was ein kritischer Schritt im karzinogenen Prozess ist. 5-HO-MIQ ist in organischen Lösungsmitteln löslich und weist einen relativ hohen Schmelzpunkt auf. Ihre biologische Aktivität wurde in verschiedenen Modellen untersucht, was ihre potenziellen Implikationen in der Krebsforschung hervorhebt. Wie bei vielen heterocyclischen Aminen ist es wichtig, ihre Eigenschaften und ihr Verhalten in biologischen Systemen zu verstehen, um ihre Risikofaktoren im Zusammenhang mit der menschlichen Gesundheit zu bewerten.
Formel:C11H10N4O
InChl:InChI=1/C11H10N4O/c1-15-7-5-8(16)10-6(3-2-4-13-10)9(7)14-11(15)12/h2-5,16H,1H3,(H2,12,14)
SMILES:Cn1c2cc(c3c(cccn3)c2[nH]c1=N)O
Synonyme:
  • 5-Oh-Iq
  • 3H-Imidazo(4,5-f)quinolin-5-ol, 2-amino-3-methyl-
  • 2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-ol
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