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CAS 122741-44-0

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2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylfluorid

Beschreibung:
2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosylfluorid ist ein Glycosylfluorid-Derivat von D-Glucose, das durch die Anwesenheit von vier Benzylgruppen gekennzeichnet ist, die an den Hydroxylpositionen C-2, C-3, C-4 und C-6 des Glucopyranoseringes angebracht sind, während die anomere Hydroxylgruppe durch ein Fluoratoms ersetzt ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Glycosylierungsreaktionen, aufgrund ihrer Fähigkeit, als Glycosylspender zu fungieren. Die Anwesenheit der Benzylgruppen erhöht die Lipophilie und Stabilität des Moleküls, wodurch es in organischen Lösungsmitteln besser löslich wird. Darüber hinaus kann das Fluoratoms an verschiedenen chemischen Umwandlungen teilnehmen und bietet eine einzigartige Reaktivität im Vergleich zu anderen Glycosylspendern. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund der potenziellen Reaktivität der Fluorgruppe mit Vorsicht behandelt werden. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glycoside und tragen zu den Bereichen der medizinischen Chemie und der Kohlenhydratchemie bei.
Formel:C34H35FO5
InChl:InChI=1/C34H35FO5/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-34H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34?/m1/s1
Synonyme:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride
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