CAS 122757-54-4

3'-desoxy-2',3'-didehydro-2'fluorothymidin

Beschreibung:

3'-Deoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorothymidin, allgemein bekannt als FDT, ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Thymidin. Es ist gekennzeichnet durch das Fehlen der 3'-Hydroxylgruppe und das Vorhandensein eines Fluoratoms an der 2'-Position sowie durch eine Doppelbindung zwischen den 2'- und 3'-Kohlenstoffen. Diese strukturelle Modifikation verbessert seine Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegen enzymatische Abbau, was es zu einem potenziellen Kandidaten für antivirale und krebsbekämpfende Therapien macht. FDT zeigt antivirale Aktivität, insbesondere gegen bestimmte Stämme von HIV, indem es die reversen Transkriptase hemmt, ein essentielles Enzym für die virale Replikation. Sein Wirkmechanismus umfasst die Incorporation in die virale DNA, was zu einer Kettenbeendigung führt. Darüber hinaus ermöglichen die einzigartigen chemischen Eigenschaften von FDT eine verbesserte Pharmakokinetik im Vergleich zu seinen natürlichen Gegenstücken. Die Verbindung wird typischerweise im Kontext der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung untersucht, wobei laufende Forschungen darauf abzielen, ihre Wirksamkeit zu optimieren und potenzielle Nebenwirkungen zu reduzieren. Insgesamt stellt FDT einen bedeutenden Fortschritt im Bereich der antiviralen Mittel und Nukleosidanaloga dar.

Formel: C₁₀H₁₁FN₂O₄

InChl: InChI=1/C10H11FN2O4/c1-5-3-13(10(16)12-8(5)15)9-7(11)2-6(4-14)17-9/h2-3,6,9,14H,4H2,1H3,(H,12,15,16)/t6-,9+/m0/s1

Synonyme:

• 3-Ddft
• Uridine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-5-methyl-
• 1-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 3'-Deoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorothymidine

Uridine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-5-methyl-

CAS: 122757-54-4

Formel: C₁₀H₁₁FN₂O₄

Molekulargewicht: 242.2037

Ref: IN-DA000JBJ

3'-Deoxy-2',3'-Didehydro-2'Fluorothymidine

CAS: 122757-54-4

3'-Deoxy-2',3'-Didehydro-2'Fluorothymidine (3DFT) is a nucleoside analogue of thymidine. It has been shown to be an efficient inhibitor of HIV replication in vitro and in vivo. 3DFT is able to inhibit virus production by blocking the viral reverse transcriptase enzyme, which is responsible for copying the viral genomic RNA into DNA. This drug also inhibits the activity of human immunodeficiency virus type 1 integrase, which is an enzyme that catalyses the integration of proviral DNA into host cell chromosomes. 3DFT is a potent inhibitor of HIV infection in vitro and in vivo and has also been shown to inhibit other viruses such as cytomegalovirus, herpes simplex virus types 1 and 2, varicella zoster virus, influenza A virus, coxsackie B4 virus, echovirus 7, and erythrovirus 9.

Formel: C₁₀H₁₁FN₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 242.2 g/mol

Ref: 3D-FD87050