CAS 1229-12-5

5B-Androstan-3,17-dion

Beschreibung:

5B-Androstan-3,17-dion, auch bekannt als Androstendion, ist ein Steroidhormon und ein wichtiger Zwischenstoff in der Biosynthese von Androgenen und Estrogenen. Es ist durch seine Struktur gekennzeichnet, die ein Steroidgerüst mit einer Ketongruppe an den Positionen 3 und 17 umfasst. Diese Verbindung wird typischerweise in den Nebennieren und Gonaden gefunden und spielt eine bedeutende Rolle bei der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse, einschließlich Muskelwachstum und sexueller Entwicklung. Als Vorläufer von Testosteron und Estron ist es am hormonellen Gleichgewicht des endokrinen Systems beteiligt. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist 5B-Androstan-3,17-dion ein weißes bis schwach weißes kristallines Pulver und ist relativ unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. Seine Verwendung im Sport und Bodybuilding hat Bedenken hinsichtlich seines Missbrauchspotenzials als leistungssteigernde Substanz aufgeworfen. Regulierungsbehörden überwachen häufig seine Verwendung aufgrund seiner anabolen Eigenschaften und der potenziellen Nebenwirkungen, die mit der Verwendung von Steroiden verbunden sind.

Formel: C₁₉H₂₈O₂

InChl: InChI=1/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12-,14+,15+,16+,18+,19+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RAJWOBJTTGJROA-QJISAEMRSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)C(=O)CC4)[H])(CC[C@@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• 5-Beta-Androstane-3,17-Dione
• 5β-Androstanedione
• Androstane-3,17-dione, (5β)-
• Etiocholane-3,17-dione
• Etiocholanedione
• 5β-Androstane-3,17-dione
• (5β)-Androstane-3,17-dione
• 5β-Androstan-3,17-dione
• C03772
• (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 5β-Androsta-3,17-dione
• Etiochola-3,17-dione
• 5β-Androstan-3,17-dione (solution)

5β-Androstanedione

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1229-12-5

Applications 5β-Androstanedione is a metabolite of Dehydroepiandrosterone (D229585), a major secretory steroidal product of the adrenal gland; secretion progresively declines with aging. Dehydroepiandrosterone (D229585) may have estrogen-or androgen-like effects depending on the hormonal milieu. Intracellularly converted to androstenedione. It is used in treatment of menopausal syndrome.
References Saifullah, A., et. al.: Chem. Natural Compd., 50, 669 (2014); Yahara, M., et al.: J. Toxicol. Sci., 2, 161 (1977); Morales, A.J., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 78, 1360 (1994); Ebeling, P., et al.: Lancet, 343, 1479 (1994)

Formel: C₁₉H₂₈O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 288.42

Ref: TR-A637330

5b-Androstan-3,17-dione

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1229-12-5

5b-Androstan-3,17-dione is a steroid that has been used as a contraceptive and to treat benign prostatic hypertrophy. It is a metabolite of testosterone and can be found in the urine of pregnant women. 5b-Androstan-3,17-dione binds to the glucocorticoid receptor, which is involved in regulating many physiological processes including inflammation. The binding of 5b-androstan-3,17-dione to the glucocorticoid receptor prevents the binding of other steroid hormones such as cortisol or estradiol benzoate. This agent inhibits the production of enzymes that are involved in lipid synthesis, leading to decreased levels of cholesterol and fatty acids. 5b-Androstan-3,17-dione binds strongly to proteins containing hydroxyl groups, which may account for its high affinity for tissue culture cell lines.

Formel: C₁₉H₂₈O₂

Reinheit: (%) Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 288.42 g/mol

Ref: 3D-FA158902

5β-Androstanedione (1mg/ml in Acetonitrile)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1229-12-5

Formel: C₁₉H₂₈O₂

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 288.42

Ref: TR-KIT2935

5b-Androstanedione-d6

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1229-12-5

Applications 5β-Androstanedione-d6 is an intermediate in the synthesis of 5β-Androsterone-d4, which is a metabolite of Testosterone (T155000). 5β-Androsterone is a stereoisomer of Androsterone (A637535). 5β-Androsterone showed a weak estrogenic action.
References Park, J., et al.: J. Anal. Toxicol., 14, 66 (1990), Palonek, E., et al.: J. Steroid Mol. Biol., 55, 121 (1995), Aguilera, R., et al.: Clin. Chem. 47, 292 (2001), Flenker, U., et al.: Steroids, 73, 408 (2008),

Formel: C₁₉D₆H₂₂O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 294.461

Ref: TR-A637332

Androstane-3,17-dione, (5β)-

CAS: 1229-12-5

Formel: C₁₉H₂₈O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 288.4244

Ref: IN-DA000JRG