CAS 122996-47-8

fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyprolin

Beschreibung:

fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyprolin ist ein Derivat der Aminosäure Prolin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und einer tert-Butylgruppe an der Hydroxylfunktion gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese, aufgrund ihrer Fähigkeit, die Hydroxylgruppe zu schützen und gleichzeitig selektive Reaktionen an anderen funktionellen Stellen zu ermöglichen. Die Fmoc-Gruppe erleichtert die Reinigung und Charakterisierung von Peptiden, da sie unter milden basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann. Die tert-Butylgruppe erhöht die Stabilität der Hydroxylgruppe und trägt zur allgemeinen Lipophilie der Verbindung bei. fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyprolin ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich. Seine Struktur ermöglicht die Einführung von Hydroxylfunktionalität in Peptide, was für die biologische Aktivität und Interaktionen entscheidend sein kann. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerbedingungen entscheidend, um ihre Integrität und Reaktivität zu erhalten.

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

InChl: InChI=1/C24H27NO5/c1-24(2,3)30-15-12-21(22(26)27)25(13-15)23(28)29-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20-21H,12-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15?,21-/m0/s1

SMILES: CC(C)(C)OC1C[C@@H](C(=O)O)N(C1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonyme:

• Fmoc-Hyp(tBu)-OH
• Fmoc-Hyp(But)-OH
• (4R)-4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
• 4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
• Fmoc-4-tert-butoxy-L-proline

trans-N-Fmoc-4-tert-butoxy-L-proline, 98%

CAS: 122996-47-8

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Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 409.48

Ref: 02-H63791

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS: 122996-47-8

Bachem ID: 4008172.

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: 99.5%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 409.48

Ref: 01-4008172

1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-(1,1-dimethylethoxy)-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (2S,4R)-

CAS: 122996-47-8

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: 96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 409.4749

Ref: IN-DA000JVO

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS: 122996-47-8

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 409.47

Ref: 7W-GM5252

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-trans-(tert-butoxy)-L-proline

CAS: 122996-47-8

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 409.48

Ref: 3B-F1095

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS: 122996-47-8

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: light yellow solid

Molekulargewicht: 409.47g/mol

Ref: 54-OR52599

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS: 122996-47-8

M03215 - Fmoc-Hyp(tBu)-OH

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: 96%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 409.482

Ref: 10-M03215

Fmoc-O-tert-butyl-L-trans-4-hydroxyproline

CAS: 122996-47-8

Fmoc-O-tert-butyl-L-trans-4-hydroxyproline is a synthetic, cleavable peptide that can be used as a biomaterial. It is synthesized by coupling Fmoc-O-(tert-butoxycarbonyl)-L-trans(4R)-hydroxyproline with the amino acid N,N'-diisopropylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine in a microwave reactor. The peptide has been shown to inhibit the enzyme matrix metalloproteinase 9 (MMP9), which plays an important role in tumor cell invasion and metastasis. This compound also has the ability to form conjugates with other molecules, such as lipopeptides, which may improve its therapeutic potential.

Formel: C₂₄H₂₇NO₅

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 409.47 g/mol

Ref: 3D-FF47341