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CAS 123155-06-6

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Octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-Cyclodextrin

Beschreibung:
Octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-Cyclodextrin ist eine modifizierte Form von γ-Cyclodextrin, einem zyklischen Oligosaccharid, das aus acht Glukoseeinheiten besteht. Diese Verbindung weist tert-Butyldimethylsilylgruppen auf, die an den Hydroxylgruppen an der 6-Position der Glukoseeinheiten angebracht sind, was ihre hydrophoben Eigenschaften und Stabilität verbessert. Die Einführung dieser Silan-Gruppen erhöht die Lipophilie des Moleküls, wodurch es nützlich wird, hydrophobe Verbindungen einzuschließen, was deren Löslichkeit und Bioverfügbarkeit verbessern kann. Diese Modifikation bietet auch Widerstand gegen enzymatische Abbau, was es für verschiedene Anwendungen in der Pharmazie, Lebensmittelwissenschaft und Materialchemie geeignet macht. Die strukturellen Eigenschaften von Octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-Cyclodextrin ermöglichen es, Einschlusskomplexe zu bilden, die in der Arzneimittelabgabe und in kontrollierten Freisetzungsformulierungen verwendet werden können. Darüber hinaus können seine einzigartigen Eigenschaften die Bildung von Nanocarriern erleichtern und die Stabilität empfindlicher Verbindungen erhöhen. Insgesamt stellt diese Verbindung ein vielseitiges Werkzeug im Bereich der supramolekularen Chemie und Nanotechnologie dar.
Formel:C96H192O40Si8
InChl:InChI=1S/C96H192O40Si8/c1-89(2,3)137(25,26)113-41-49-73-57(97)65(105)81(121-49)130-74-50(42-114-138(27,28)90(4,5)6)123-83(67(107)59(74)99)132-76-52(44-116-140(31,32)92(10,11)12)125-85(69(109)61(76)101)134-78-54(46-118-142(35,36)94(16,17)18)127-87(71(111)63(78)103)136-80-56(48-120-144(39,40)96(22,23)24)128-88(72(112)64(80)104)135-79-55(47-119-143(37,38)95(19,20)21)126-86(70(110)62(79)102)133-77-53(45-117-141(33,34)93(13,14)15)124-84(68(108)60(77)100)131-75-51(43-115-139(29,30)91(7,8)9)122-82(129-73)66(106)58(75)98/h49-88,97-112H,41-48H2,1-40H3/t49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,71-,72-,73-,74-,75-,76-,77-,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-,86-,87-,88-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MKSDSPVSZRMRNY-YKBAZCJNSA-N
SMILES:C(O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1[C@]2(O[C@]3(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]([C@H](O)[C@H]3O)(O[C@]4(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]([C@H](O)[C@H]4O)(O[C@]5(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]([C@H](O)[C@H]5O)(O[C@]6(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@](O[C@]7(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@](O[C@]8(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@](O[C@]9(O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@](O[C@@](O1)([C@H](O)[C@H]2O)[H])([C@H](O)[C@H]9O)[H])[H])([C@H](O)[C@H]8O)[H])[H])([C@H](O)[C@H]7O)[H])[H])([C@H](O)[C@H]6O)[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H]
Synonyme:
  • Octa-(6-oxy-tert-butyl-dimethylsilyl)-γ-cyclodextrin
  • Octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin
  • 2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-Hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane, γ-cyclodextrin deriv.
  • γ-Cyclodextrin, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G,6H-octakis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
  • 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G,6H-Octakis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-γ-cyclodextrin
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  • 6-O-tert-butyldimethylsilyl-γ-cyclodextrin
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    6-O-tert-butyldimethylsilyl-γ-cyclodextrin

    CAS:
    <p>This gamma-cyclodextrin (γ-CD) derivative is a modified cyclic oligosaccharide composed of eight glucose units, featuring a larger cavity size than α- and β-cyclodextrins. This structural characteristic allows γ-CDs to form inclusion complexes with a wider range of guest molecules, making it particularly versatile in various industries. In the food sector, it is used as a carrier and stabilizer for flavors, fat-soluble vitamins, and polyunsaturated fatty acids, protecting volatile compounds from evaporation. In pharmaceuticals, it enhances the solubility and bioavailability of poorly water-soluble drugs and, thanks to its larger ring size, allows for the encapsulation of larger molecules or even entire drug molecules. γ-CDs and derivatives are also used for environmental remediation and, in analytical chemistry, for the extraction and concentration of target substances.</p>
    Formel:C96H192O40Si8
    Reinheit:Min. 95%
    Molekulargewicht:2,211.21 g/mol

    Ref: 3D-OT44684

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