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CAS 1231709-23-1

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-leucin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-leucin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Leu, ist ein Derivat der Aminosäure Leucin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Anwesenheit der voluminösen Fluorenylgruppe verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung und erleichtert deren Handhabung während der Synthese. Fmoc-D-Leu zeichnet sich durch seine Chiralität aus, da es eine D-Aminosäurekonfiguration enthält, die bei der Gestaltung von Peptiden mit spezifischen biologischen Aktivitäten von Bedeutung ist. Die Verbindung hat typischerweise ein weißes bis off-white Aussehen und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre molekulare Struktur ermöglicht die Bildung von Peptidbindungen, was sie zu einem wertvollen Baustein in der Entwicklung von Peptiden und Proteinen für Forschungs- und therapeutische Anwendungen macht.
Formel:C22H25NO4
InChl:InChI=1S/C22H25NO4/c1-14(2)12-22(3,20(24)25)23-21(26)27-13-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,14,19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t22-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LKQDQIGTIVQHMG-JOCHJYFZSA-N
SMILES:[C@](NC(OCC1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2)=O)(CC(C)C)(C(O)=O)C
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-D-leucine
  • D-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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