CAS 1234-35-1

Benzyloxycarbonyl-L-Arginin

Beschreibung:

Benzyloxycarbonyl-L-Arginin, allgemein bekannt als Z-Arg, ist ein Derivat der Aminosäure Arginin, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für die Aminogruppe von Arginin verwendet, um die selektive Kopplung von Aminosäuren während der Bildung von Peptiden zu erleichtern. Die Z-Gruppe erhöht die Stabilität der Aminosäure während der synthetischen Prozesse und ermöglicht eine anschließende Deprotektion unter milden Bedingungen. Benzyloxycarbonyl-L-Arginin ist typischerweise ein weißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff, löslich in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol, aber weniger löslich in Wasser. Seine molekulare Struktur umfasst eine Guanidiniumgruppe, die zu seiner Basizität und Reaktivität beiträgt. Die Verbindung ist in der biochemischen Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen von Bedeutung, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln und beim Studium von Proteininteraktionen. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind unerlässlich, wie bei vielen chemischen Substanzen, um ihre Integrität und Wirksamkeit in Laborumgebungen zu erhalten.

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

InChl: InChI=1S/C14H20N4O4/c15-13(16)17-8-4-7-11(12(19)20)18-14(21)22-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11H,4,7-9H2,(H,18,21)(H,19,20)(H4,15,16,17)/t11-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=SJSSFUMSAFMFNM-NSHDSACASA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(O)=O)=O)C1=CC=CC=C1

Synonyme:

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoic acid
• (2S)-5-(Diaminomethylideneazaniumyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arginine, N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arginine, N²-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N²-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N²-carboxy-, N²-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• BenzyloxycarbonylLarginine
• Cbz-L-arginine
• N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-arginine~Z-Arg-OH
• N(alpha)-Cbz-L-arginine
• N(alpha)-Z-L-arginine
• N-2-carbobenzyloxy-L-arginine
• N-Carbobenzoxyarginine
• N²-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• N²-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• N^α-(Benzyloxycarbonyl)arginine
• NALPHA-Benzyloxycarbonyl-L-arginine
• Na-Benzyloxycarbonyl-L-arginine
• Nalpha-CBZ-L-Arginine
• N~2~-[(benzyloxy)carbonyl]-N~5~-(diaminomethylidene)-L-ornithine
• Z-Arg
• Z-Arg-OH
• Z-L-Arg-OH
• na-cbz-L-arginine free acid
• N2-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-arginine
• Arginine, N2-carboxy-, N2-benzyl ester, L-
• L-Arginine, N2-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N2-carboxy-, N-benzyl ester

L-Arginine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 1234-35-1

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 308.3330

Ref: IN-DA000KIQ

Nα-Cbz-L-Arginine

CAS: 1234-35-1

Nα-Cbz-L-Arginine

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 308.33g/mol

Ref: 54-OR1014244

Z-Arg-OH

CAS: 1234-35-1

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 308.34

Ref: 7W-GM5373

Nα-Carbobenzoxy-L-arginine

CAS: 1234-35-1

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: >97.0%(T)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 308.34

Ref: 3B-C0757

Z-L-Arg-OH

CAS: 1234-35-1

Z-L-Arg-OH is a peptide hormone that belongs to the group of peptide hormones. It has been shown to have a stabilizing effect on hydrolysis reactions and its ph optimum is between 6.0 and 7.5. Amino acid analysis has shown that this molecule contains two amino acids, L-arginine as the first amino acid and L-arginine as the last amino acid. The trifluoroacetic acid (TFA) catalyses the hydrolysis reaction at a rate that is much faster than other acids such as phosphoric acid or nitric acid. Kinetic studies have been done using soybean trypsin enzyme preparations and Z-L-Arg-OH shows an increase in activity with higher concentrations of trypsin. Enzyme preparations show an increase in activity for Z-L-Arg-OH when it is mixed with another enzyme such as pepsin or papain. Acid analysis also showed that Z-

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 308.34 g/mol

Ref: 3D-FA33481

Z-Arg-OH

CAS: 1234-35-1

M03028 - Z-Arg-OH

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid, No data available.

Molekulargewicht: 308.338

Ref: 10-M03028

Z-L-Arginine extrapure, 99%

CAS: 1234-35-1

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White to off-white, Crystalline powder

Molekulargewicht: 308.3

Ref: SR-60020

Z-L-Arginine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1234-35-1

Applications Z-L-Arginine is used in the synthesis of renin inhibitors containing phosphorous acid derivatives at the scissile bond. Also used in the synthesis of a peptide deformylase inhibitor BB-3497.
References Allen, M. et al.: J. Med. Chem., 32, 1652 (1989); Davies, S. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2715 (2003);

Formel: C₁₄H₂₀N₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 308.33

Ref: TR-A769400