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CAS 123621-00-1

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(3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-yl β-D-glucopyranosid

Beschreibung:
(3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-yl β-D-glucopyranosid ist ein Glykosid, das von Stigmasta-5,25-dien, einem Pflanzensterol, abgeleitet ist. Diese Verbindung weist ein Steroidgerüst mit einer Doppelbindungsanordnung an den Positionen 5 und 25 auf und enthält eine β-D-Glucopyranosid-Gruppe, die auf das Vorhandensein einer über eine glykosidische Bindung verbundenen Glukoseeinheit hinweist. Die Stereochemie an den Positionen 3β und 24S ist für die biologische Aktivität und die Wechselwirkung mit Enzymen von Bedeutung. Diese Verbindung kommt typischerweise in verschiedenen pflanzlichen Quellen vor und kann potenzielle gesundheitliche Vorteile aufweisen, einschließlich entzündungshemmender und antioxidativer Eigenschaften. Ihre Löslichkeitseigenschaften werden durch die Glucopyranosid-Gruppe beeinflusst, die ihre Wasserlöslichkeit im Vergleich zu ihrem Aglykon erhöht. Das Vorhandensein der Zuckereinheit kann auch ihre Bioverfügbarkeit und Stoffwechselwege beeinflussen. Insgesamt stellt (3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-yl β-D-glucopyranosid eine wichtige Klasse von Naturprodukten mit Implikationen in der Ernährung und Pharmakologie dar.
Formel:C35H58O6
InChl:InChI=1S/C35H58O6/c1-7-22(20(2)3)9-8-21(4)26-12-13-27-25-11-10-23-18-24(14-16-34(23,5)28(25)15-17-35(26,27)6)40-33-32(39)31(38)30(37)29(19-36)41-33/h10,21-22,24-33,36-39H,2,7-9,11-19H2,1,3-6H3/t21-,22+,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30-,31+,32-,33-,34+,35-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=FKZKAGYCKXYXKP-VPFCYKORSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@H](C(C)=C)CC)C)[H])[H]
Synonyme:
  • Clerosterol 3-O-β-D-glucoside
  • (3β,24S)-Stigmasta-5,25-dien-3-yl β-D-glucopyranoside
  • β-D-Glucopyranoside, (3β,24S)-stigmasta-5,25-dien-3-yl
  • Clerosterol glucoside
  • Clerosterol 3-O-β-D-glucopyranoside
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