CAS 124-87-8: Pikrotoxin
Beschreibung:Pikrotoxin ist eine komplexe organische Verbindung, die als bicyclische Verbindung klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre Rolle als Neurotoxin bekannt ist. Sie wird aus den Samen der Pflanze Anamirta cocculus gewonnen, die allgemein als Fischbeere oder cocculus indicus bekannt ist. Pikrotoxin wirkt als nicht kompetitiver Antagonist des GABA_A-Rezeptors, der für die inhibitorische Neurotransmission im zentralen Nervensystem entscheidend ist. Diese Hemmung kann zu Krämpfen und anderen neurologischen Effekten führen, was Pikrotoxin zu einem potenten krampfauslösenden Mittel macht. Die Substanz tritt typischerweise als weißes kristallines Pulver auf und ist in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln besser löslich. Aufgrund ihrer toxischen Natur wurde Pikrotoxin historisch in der Forschung verwendet, um die Mechanismen der Neurotransmission zu untersuchen, und hat potenzielle Anwendungen in der Pharmakologie. Ihr Gebrauch ist jedoch aufgrund von Sicherheitsbedenken eingeschränkt, und sie ist als gefährliche Substanz klassifiziert. Der richtige Umgang und Sicherheitsvorkehrungen sind unerlässlich, wenn man mit Pikrotoxin in Laborumgebungen arbeitet.
Formel:C15H18O7·C15H16O6
InChl:InChI=1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7-,8-,9-,13-,14-,15+;6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m11/s1
InChI Key:InChIKey=VJKUPQSHOVKBCO-AHMKVGDJSA-N
SMILES:O=C1OC2C3OC(=O)C45OC5CC(O)(C1C2C(=C)C)C34C.O=C1OC2C3OC(=O)C45OC5CC(O)(C1C2C(O)(C)C)C34C
- Synonyme:
- 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-, compd. with (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9S)-hexahydro-2a-hydroxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8b-methyl-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione (1:1)
- 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-, compd. with [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9S*)]-hexahydro-2a-hydroxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8b-methyl-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione (1:1)
- 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8b-methyl-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9S*)]-, compd. with [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione (1:1)
- Cocculin
- Fish berry
- Nsc 403139
- Picrotoxin
- Picrotoxina
- Picrotoxine
- Pikrotoxin
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- 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-9-(1-hydroxy-1-methylethyl)-8b-methyl-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9S)-, compd. with (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione (1:1)