CAS 124412-57-3

(+)-Dynemicin A

Beschreibung:

(+)-Dynemicin A ist ein natürlich vorkommendes Anthracyclin-Antibiotikum, das für seine potente antitumorale Aktivität bekannt ist. Es wird aus dem Bakterium Micromonospora sp. gewonnen und weist eine komplexe Struktur auf, die durch ein verschmolzenes Ringsystem gekennzeichnet ist, das eine Chinon-Gruppe enthält, die für seine biologische Aktivität entscheidend ist. Die Verbindung ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, in die DNA zu interkalieren, was zur Bildung von DNA-Addukten und zur anschließenden Störung zellulärer Prozesse führt, was letztendlich die Apoptose in Krebszellen induziert. (+)-Dynemicin A wird auch für seinen einzigartigen Wirkmechanismus anerkannt, der die Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) nach der Reduktion umfasst, was zu seinen zytotoxischen Effekten beiträgt. Seine Stereochemie, die durch die (+)-Bezeichnung angezeigt wird, spielt eine bedeutende Rolle in seinen biologischen Wechselwirkungen. Aufgrund seiner starken Aktivität ist (+)-Dynemicin A Gegenstand umfangreicher Forschungen zu potenziellen therapeutischen Anwendungen in der Onkologie, obwohl seine klinische Anwendung durch Bedenken hinsichtlich Toxizität und Stabilität eingeschränkt ist. Insgesamt stellt es eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Krebsforschung dar.

Formel: C₃₀H₁₉NO₉

InChl: InChI=1S/C30H19NO9/c1-12-19(28(37)38)27(39-2)13-7-5-3-4-6-8-18-29(12)30(13,40-29)14-11-17(34)22-23(24(14)31-18)26(36)21-16(33)10-9-15(32)20(21)25(22)35/h3-4,9-13,18,31-34H,1-2H3,(H,37,38)

InChI Key: InChIKey=AFMYMMXSQGUCBK-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC1C23C4(C=5C(NC2C#CC=CC#CC4C(OC)=C1C(O)=O)=C6C(=C(O)C5)C(=O)C=7C(C6=O)=C(O)C=CC7O)O3

Synonyme:

• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, [1S-(1R*,4S*,4aS*,14R*,14aR*,18Z)]-
• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-
• BU 3420T
• (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-1,4,7,12,13,14-Hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-4a,14a-epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid
• Dynemicin A