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CAS 1250-95-9

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5α,6α-Epoxycholesterin

Beschreibung:
5α,6α-Epoxycholesterin ist eine steroidale Verbindung, die aus Cholesterin abgeleitet ist und durch das Vorhandensein einer Epoxidfunktionalität an den Positionen 5α und 6α des Steroidkerns gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener Feststoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sie spielt eine bedeutende Rolle in biologischen Systemen, insbesondere im Kontext des Cholesterinstoffwechsels und der Synthese verschiedener Steroidhormone. Die Epoxidgruppe kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, wodurch 5α,6α-Epoxycholesterin ein wertvolles Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung ist. Ihre biologische Aktivität umfasst potenzielle Auswirkungen auf die Zellsignalgebung und die Membranfluidität, die für zelluläre Prozesse entscheidend sind. Wie bei vielen Steroidderivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da sie potenzielle biologische Wirkungen und Reaktivität aufweist. Es sollten angemessene Sicherheitsprotokolle befolgt werden, wenn mit dieser Substanz in Laborumgebungen gearbeitet wird.
Formel:C27H46O2
InChl:InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,25-,26-,27+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PRYIJAGAEJZDBO-ZEQHCUNVSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]3([C@@](O3)(C[C@@]4([C@@]1(CC[C@@]5(C)[C@]4(CC[C@@]5([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H])[H])[H])[H])C[C@@H](O)CC2
Synonyme:
  • (3Beta)-5,6-Epoxycholestan-3-Ol
  • (3Beta,5Alpha,6Alpha)-5,6-Epoxycholestan-3-Ol
  • (3β,5α,6α)-5,6-Epoxycholestan-3-ol
  • (5Alpha,6Alpha,8Xi,9Xi,10Xi,13Xi,14Xi,17Xi,20Xi)-5,6-Epoxycholestan-3-Ol
  • 3β-Hydroxy-5,6α-epoxy-5α-cholestane
  • 3β-Hydroxycholestane 5α,6α-epoxide
  • 5,6-Alpha-Epoxy-5-Alpha-Cholestan-3-Beta-Ol
  • 5,6-Epoxy-5H-cyclopenta[a]phenanthrene, cholestan-3-ol deriv.
  • 5,6-Epoxycholestan-3-Ol
  • 5,6α-Epoxy-5α-cholestan-3β-ol
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