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CAS 125043-10-9

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D-Valin, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, Pentafluorphenylester

Beschreibung:
D-Valin, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, Pentafluorphenylester ist eine chemische Verbindung, die als Derivat der Aminosäure Valin dient, modifiziert für spezifische Anwendungen in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung. Diese Verbindung weist eine schützende Gruppe auf, die fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Gruppe, die häufig in der Festphasen-Peptidsynthese verwendet wird, um die Aminogruppe der Aminosäure während des Kupplungsprozesses zu schützen. Die Anwesenheit des Pentafluorophenylesters erhöht die Reaktivität der Carbonsäuregruppe und erleichtert die Bildung von Peptidbindungen. Der fluorierte aromatische Ring trägt zur Stabilität der Verbindung bei und kann deren Löslichkeit und Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen. Insgesamt zeichnet sich diese Verbindung durch ihre Nützlichkeit in der synthetischen organischen Chemie aus, insbesondere im Kontext der Peptidsynthese, wo der Schutz und die Aktivierung funktioneller Gruppen entscheidend für erfolgreiche Reaktionen sind. Ihre spezifischen Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Löslichkeit und Reaktivität, würden von den Bedingungen abhängen, unter denen sie verwendet wird.
Formel:C26H20F5NO4
InChl:InChI=1S/C26H20F5NO4/c1-12(2)23(25(33)36-24-21(30)19(28)18(27)20(29)22(24)31)32-26(34)35-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17,23H,11H2,1-2H3,(H,32,34)/t23-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=TZEGAVSWQUEHAQ-HSZRJFAPSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](C(OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)=O)[C@@H](C)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (R)-Perfluorophenyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoate
  • D-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, pentafluorophenyl ester
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