CAS 1256-86-6

Cholesterinsulfat

Beschreibung:

Cholesterinsulfat ist ein sulfatierter Derivat von Cholesterin, das durch das Vorhandensein einer Sulfatgruppe gekennzeichnet ist, die an die Hydroxylgruppe des Cholesterinmoleküls gebunden ist. Es ist ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, aber eine begrenzte Löslichkeit in Wasser hat. Cholesterinsulfat spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen, einschließlich der Struktur und Funktion von Zellmembranen sowie als Signalmolekül in zellulären Signalwegen. Es ist an der Regulierung des Cholesterinstoffwechsels beteiligt und wurde in der Modulation der Zellproliferation und -differenzierung impliciert. Die Verbindung kommt auch in verschiedenen Geweben vor und ist wichtig für die Aufrechterhaltung der Hautbarrierefunktion. In Bezug auf die Sicherheit wird Cholesterinsulfat allgemein als wenig toxisch angesehen, sollte jedoch wie viele chemische Substanzen mit Vorsicht in Laborumgebungen behandelt werden. Seine einzigartigen Eigenschaften und seine biologische Bedeutung machen es zu einem interessanten Thema sowohl in der Biochemie als auch in der Pharmakologie.

Formel: C₂₇H₄₆O₄S

InChl: InChI=1/C27H46O4S/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(31-32(28,29)30)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25H,6-8,10-17H2,1-5H3,(H,28,29,30)/p-1/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BHYOQNUELFTYRT-DPAQBDIFSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@]([C@@H](CCCC(C)C)C)(CC4)[H])[H])(CC=C1C[C@@H](OS(=O)(=O)O)CC2)[H])[H]

Synonyme:

• (3Beta)-Cholest-5-En-3-Yl Hydrogen Sulfate
• (3Beta)-Cholest-5-En-3-Yl Sulfate
• 5-Cholesten-3β-yl sulfate
• Ccris 7559
• Cholest-5-en-3-ol (3beta)-, hydrogen sulfate
• Cholest-5-en-3-ol (3β)-, hydrogen sulfate
• Cholest-5-en-3β-ol sulfate
• Cholesterol 3-sulfate
• Cholesterol sulfate
• Cholesterol, hydrogen sulfate
• Cholesteryl sulfate
• Cholesterol 3-sulfuric acid
• Cholesterol Sulfate Triethylamine Salt
• sulfuric acid [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
• [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• 3β-Cholesteryl sulfate
• Cholesterol sulfuric acid

Cholesterol sulfate

CAS: 1256-86-6

Formel: C₂₇H₄₆O₄S

Molekulargewicht: 466.7167

Ref: IN-DA000NYB

Cholesterol sulfate

CAS: 1256-86-6

Cholesterol sulfate is a multifunctional endogenous sterol sulfate and selective DOCK2 inhibitor with an IC50 of 2 μM in mouse assays. Cholesterol sulfate plays multiple roles including in epidermal barrier formation by regulating keratinocyte differentiation and corneocyte desquamation, functions as a serine-protease inhibitor, acts as a glucocorticoid receptor antagonist, and activates RORα/γ in the thymus. Cholesterol sulfate serves as a critical research tool for investigating cutaneous biology, immunomodulation, steroid metabolism, sperm capacitation, platelet aggregation, and disorders such as X-linked ichthyosis.

Formel: C₂₇H₄₆O₄S

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 466.72

Ref: TM-TN8971

Cholesterol Sulfate Triethylamine Salt

CAS: 1256-86-6

Formel: C₂₇H₄₆O₄S·Et₃N

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 466.72 101.19

Ref: 4Z-C-5338