CAS 1257-08-5: (-)-Epicatechingallat
Beschreibung:(-)-Epicatechingallat ist eine flavonoidhaltige Verbindung, die zur Klasse der Catechine gehört, die polyphenolische Verbindungen sind, die in verschiedenen Pflanzen vorkommen, insbesondere in Teeblättern. Sie zeichnet sich durch ihre antioxidativen Eigenschaften aus, die ihrer Fähigkeit zugeschrieben werden, freie Radikale zu beseitigen und Metallionen zu chelatisieren, wodurch sie zu ihren potenziellen gesundheitlichen Vorteilen beiträgt. Die Verbindung ist ein Gallatester von (-)-Epicatechin und weist eine Galloylgruppe auf, die ihre biologische Aktivität erhöht. (-)-Epicatechingallat ist bekannt für seine Rolle bei der Förderung der Herz-Kreislauf-Gesundheit, der Verbesserung der Stoffwechselfunktionen und der Ausübung von entzündungshemmenden Effekten. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen krebshemmenden Eigenschaften untersucht, da es das Tumorwachstum hemmen und Apoptose in Krebszellen induzieren kann. Die Verbindung ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, was sie vielseitig für verschiedene Anwendungen in Lebensmitteln, Pharmazeutika und Kosmetika macht. Ihre Präsenz in grünem Tee und anderen pflanzlichen Quellen hebt ihre Bedeutung in der Ernährungs- und Gesundheitsforschung hervor. Insgesamt ist (-)-Epicatechingallat eine Verbindung von erheblichem Interesse aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten und potenziellen therapeutischen Anwendungen.
Formel:C22H18O10
InChl:InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
SMILES:O=C(OC1CC=2C(O)=CC(O)=CC2OC1C3=CC=C(O)C(O)=C3)C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4
- Synonyme:
- (-)-Epicatechin 3-O-gallate
- (-)-Epicatechin 3-gallate
- (-)-Epicatechol gallate
- (-)-epi-Catechin 3-O-gallate
- (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
- (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-5-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
- 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
- 3-Galloyl-(-)-epicatechin
- 3-Galloyl-(2R,3R)-(-)-Epicatechin
- 3-O-Galloyl-(-)-epicatechin
- Mehr Synonyme anzeigen
- 3-O-Galloylepicatechin
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Epicatechin gallate
- Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl ester
- Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl ester, (2R-cis)-
- ECG
- Epicatechol 3-gallate
- Gallic acid, 3-ester with epicatechol, (-)-
- L-Ecg