CAS 125995-03-1: Atorvastatinlacton
Beschreibung:Atorvastatinlacton, mit der CAS-Nummer 125995-03-1, ist eine chemische Verbindung, die als Vorläufer von Atorvastatin dient, einem weit verbreiteten Statin-Medikament zur Senkung des Cholesterinspiegels. Diese Laktoneform ist durch ihre zyklische Esterstruktur gekennzeichnet, die aus der Reaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols entsteht. Atorvastatinlacton weist lipophile Eigenschaften auf, die es ihm ermöglichen, effektiv in Zellmembranen einzudringen. Es ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Verbindung ist bekannt für ihre pharmakologische Aktivität, da sie die HMG-CoA-Reduktase hemmen kann, ein Enzym, das in der Cholesterinbiosynthese-Weg entscheidend ist. Diese Hemmung führt zu einer Verringerung der Cholesterinproduktion in der Leber, was letztendlich die Cholesterinwerte im Serum senkt. Darüber hinaus kann Atorvastatinlacton in biologischen Systemen hydrolysiert werden, um Atorvastatin zu erzeugen, das die aktive Form ist, die für seine therapeutischen Wirkungen verantwortlich ist. Wie bei vielen Arzneimitteln werden die Stabilität und Reaktivität von Atorvastatinlacton durch Umweltfaktoren wie pH und Temperatur beeinflusst.
Formel:C33H33FN2O4
InChl:InChI=1S/C33H33FN2O4/c1-21(2)31-30(33(39)35-25-11-7-4-8-12-25)29(22-9-5-3-6-10-22)32(23-13-15-24(34)16-14-23)36(31)18-17-27-19-26(37)20-28(38)40-27/h3-16,21,26-27,37H,17-20H2,1-2H3,(H,35,39)/t26-,27-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OUCSEDFVYPBLLF-KAYWLYCHSA-N
SMILES:O=C1OC(CCN2C(C=3C=CC(F)=CC3)=C(C=4C=CC=CC4)C(C(=O)NC=5C=CC=CC5)=C2C(C)C)CC(O)C1
- Synonyme:
- (4R,6R)-6-{2-[2-(4-Fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]ethyl}-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
- 1H-Pyrrole-3-carboxamide, 5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-, (2R-trans)-
- 1H-Pyrrole-3-carboxamide, 5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-
- 5-(4-Fluorophenyl)-1-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydropyran-2-yl]ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide
- 5-(4-Fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide
- 5-(4-fluorophenyl)-1-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
- 5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methyl-ethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-[(2R,4R)-tetrahydro-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide
- Atorvastatin d-Lactone