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CAS 126049-72-7

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N-(3-Hydroxybutanoyl)homoserinlacton

Beschreibung:
N-(3-Hydroxybutanoyl)homoserinlacton, allgemein bekannt als 3-Hydroxybutyryl-Homoserinlacton, ist ein Signalmolekül, das zur Klasse der Acyl-Homoserinlactone (AHLs) gehört. Diese Verbindungen sind hauptsächlich an der Quorum-Sensing beteiligt, einem Kommunikationsmechanismus, der von Bakterien genutzt wird, um Gruppenverhalten basierend auf der Populationsdichte zu koordinieren. Dieses spezielle AHL weist einen Homoserinlactonring auf, der für seine biologische Aktivität entscheidend ist, und eine 3-Hydroxybutanoyl-Acylkette, die seine Signaleigenschaften beeinflusst. Die Anwesenheit der Hydroxylgruppe verbessert seine Löslichkeit und Reaktivität, sodass es effektiv mit bakteriellen Rezeptoren interagieren kann. N-(3-Hydroxybutanoyl)homoserinlacton ist bekannt dafür, eine Rolle bei der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse zu spielen, einschließlich der Biofilmbildung, der Produktion von Virulenzfaktoren und der Biolumineszenz bei bestimmten Bakterienarten. Seine strukturellen Merkmale tragen zu seiner Stabilität und Fähigkeit bei, durch Zellmembranen zu diffundieren, was es zu einem wesentlichen Bestandteil der mikrobiellen Kommunikation und des Verhaltens macht.
Formel:C8H13NO4
InChl:InChI=1/C8H13NO4/c1-5(10)4-7(11)9-6-2-3-13-8(6)12/h5-6,10H,2-4H2,1H3,(H,9,11)
Synonyme:
  • 3-hydroxy-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)butanamide
  • Butanamide, 3-hydroxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-
  • N-(3-Hydroxybutanoyl)homoserine lactone
  • Hbhl, vibrio harveyi autoinducer
  • N-(beta-Hydroxybutyryl)homoserine lactone
  • N3-Hbhl
  • HBHSL
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