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CAS 126150-97-8

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BAPTA-AM

Beschreibung:
BAPTA-AM, oder bis-(o-Aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-tetracetic acid acetoxymethylester, ist ein zellpermeabler Calciumchelator, der in der biochemischen Forschung weit verbreitet ist. Er zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Calciumionen mit hoher Affinität zu binden und effektiv die intrazellulären Calciumspiegel zu modulieren. Die acetoxymethyl (AM) Estergruppen verbessern seine Membranpermeabilität, sodass er in die Zellen eindringen kann, wo er dann von intrazellulären Esterasen hydrolysiert wird, um die aktive BAPTA-Form freizusetzen. Diese Verbindung ist besonders wertvoll in Studien zur Calcium-Signalübertragung, da sie helfen kann, die Rolle von Calcium in verschiedenen zellulären Prozessen zu erhellen, einschließlich Muskelkontraktion, Neurotransmitterfreisetzung und Zellproliferation. BAPTA-AM wird häufig in Experimenten verwendet, um die Auswirkungen von Calcium auf zelluläre Funktionen zu untersuchen und potenzielle therapeutische Anwendungen bei Bedingungen im Zusammenhang mit Calciumdysregulation zu erforschen. Seine Spezifität für Calcium gegenüber anderen zweiwertigen Kationen, wie Magnesium, unterstreicht weiter seine Nützlichkeit in Forschungseinrichtungen. Eine sorgfältige Berücksichtigung seiner Konzentration und Anwendung ist jedoch unerlässlich, um unbeabsichtigte Auswirkungen auf die Zellphysiologie zu vermeiden.
Formel:C34H40N2O18
InChl:InChI=1/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3
SMILES:CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(=O)C)C1=CC=CC=C1OCCOC1=CC=CC=C1N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
Synonyme:
  • 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)Ethane-N,N,N,N-Tetraacetic Acid Acetoxymethyl Ester
  • 1,2-Bis (2-Aminophenoxy)Ethane-N,N,N',N'-Tetraacetic Acid, Tetraacetoxymethyl Ester
  • 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)Ethane-N,N,N',N'-Tetraacetic Acid Tetrakis(Acetoxy-Methyl) Ester
  • 1,2-Bis(O-Aminophenoxy)Ethane-N,N,N',N'-Tetraacetic Acid Tetra(Acetoxymethyl) Ester
  • O,O'-Bis(2-Aminophenyl)Ethyleneglycol-N,N,N',N'-Tetraaceticacid,Tetraacetoxymethylester
  • 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)Ethane-N,N,N',N'-Tetraacetic Acid Tetrakis(Acetoxymethyl Ester)
  • Tetrakis[(Acetyloxy)Methyl] 2,2',2'',2'''-[Ethane-1,2-Diylbis(Oxybenzene-2,1-Diylnitrilo)]Tetraacetate
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