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CAS 1262886-66-7

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(2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]nonansäure

Beschreibung:
(2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]nonansäure, allgemein bekannt als Fmoc-Nonansäure, ist ein synthetisches Derivat von Aminosäuren, das durch seine einzigartige Struktur gekennzeichnet ist, die ein Nonansäure-Rückgrat und eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe umfasst. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe dient und selektive Kupplungsreaktionen ermöglicht. Die Anwesenheit der Nonansäurekette trägt zu den hydrophoben Eigenschaften des Moleküls bei und beeinflusst die allgemeine Löslichkeit und Stabilität der gebildeten Peptide. Darüber hinaus kann die Fmoc-Gruppe unter milden basischen Bedingungen leicht entfernt werden, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren während der Synthese erleichtert. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil, sollte jedoch aufgrund ihrer potenziellen Reaktivität in bestimmten chemischen Umgebungen mit Vorsicht behandelt werden. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Biochemie und die pharmazeutische Forschung, wo sie eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika spielt.
Formel:C24H29NO4
InChl:InChI=1S/C24H29NO4/c1-2-3-4-5-6-15-22(23(26)27)25-24(28)29-16-21-19-13-9-7-11-17(19)18-12-8-10-14-20(18)21/h7-14,21-22H,2-6,15-16H2,1H3,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=GUZDXKHXLJQSLH-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CCCCCCC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]nonanoic acid
  • (r)-2-[(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino]nonanoic acid
  • Nonanoic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2R)-
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