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CAS 126727-03-5

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N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-DL-Leucin

Beschreibung:
N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-DL-Leucin, allgemein bekannt als Fmoc-DL-Leucin, ist ein Derivat der Aminosäure Leucin, das durch das Vorhandensein einer fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe von Leucin dient. Die Fmoc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was eine selektive Deprotection während des Syntheseprozesses ermöglicht. Fmoc-DL-Leucin ist ein weißer bis off-weißer Feststoff, und seine Löslichkeit ist in der Regel gut in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO), aber in Wasser begrenzt. Das Vorhandensein sowohl von L- als auch von D-Formen von Leucin in dieser Verbindung ermöglicht Vielseitigkeit im Peptiddesign, was es wertvoll für die Entwicklung verschiedener bioaktiver Peptide macht. Seine chemische Struktur trägt zu seiner Stabilität und Reaktivität bei, was es zu einem wesentlichen Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und Biochemie macht.
Formel:C21H23NO4
InChl:InChI=1S/C21H23NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,13,18-19H,11-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)
InChI Key:InChIKey=CBPJQFCAFFNICX-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CC(C)C)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • DL-Leucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-DL-leucine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]leucine
  • N-FMOC-DL-leucine
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