CAS 126871-92-9

N(epsilon)-(diazotrifluorethyl)benzoyl-Lys(8)-Cyclosporin

Beschreibung:

N(epsilon)-(diazotrifluorethyl)benzoyl-Lys(8)-Cyclosporin, mit der CAS-Nummer 126871-92-9, ist ein synthetisches Derivat von Cyclosporin, einem zyklischen Peptid, das für seine immunsuppressiven Eigenschaften bekannt ist. Diese Verbindung weist eine Modifikation an der Lysin-Rest auf, bei der eine Diazotrifluorethylgruppe an die epsilon-Aminogruppe von Lysin gebunden ist, was ihre chemische Reaktivität erhöht und potenziell ihre biologische Aktivität verändert. Das Vorhandensein der Trifluorethylgruppe kann einzigartige hydrophobe Eigenschaften verleihen, die die Löslichkeit und die Wechselwirkung mit biologischen Membranen beeinflussen. Cyclosporin selbst wird hauptsächlich bei Organtransplantationen und Autoimmunerkrankungen eingesetzt, da es die Aktivierung von T-Zellen hemmen kann. Die Modifikation in diesem Derivat kann seine Pharmakokinetik, Wirksamkeit und Sicherheitsprofil beeinflussen, was es zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung macht. Wie bei vielen Cyclosporin-Derivaten ist das Verständnis der Struktur-Wirkungs-Beziehung entscheidend, um therapeutische Anwendungen zu optimieren und gleichzeitig Nebenwirkungen zu minimieren.

Formel: C₇₄H₁₂₁F₃N₁₄O₁₃

InChl: InChI=1S/C74H121F3N14O13/c1-24-26-29-47(15)61(93)60-67(98)81-51(25-2)68(99)85(17)40-57(92)86(18)53(36-41(3)4)66(97)83-58(45(11)12)72(103)87(19)54(37-42(5)6)65(96)80-48(16)63(94)82-52(30-27-28-35-79-64(95)50-33-31-49(32-34-50)62(84-78)74(75,76)77)69(100)88(20)55(38-43(7)8)70(101)89(21)56(39-44(9)10)71(102)90(22)59(46(13)14)73(104)91(60)23/h24,26,31-34,41-48,51-56,58-61,93H,25,27-30,35-40H2,1-23H3,(H,79,95)(H,80,96)(H,81,98)(H,82,94)(H,83,97)

InChI Key: InChIKey=MJGNMTOCIMTJOT-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(CC=CC)C)(O)C1N(C)C(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CCCCNC(=O)C2=CC=C(C(C(F)(F)F)=[N+]=[N-])C=C2)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C(CC)NC1=O

Synonyme:

• (E)-[(4E)-4-(1-diazonio-2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene][(4-{17-ethyl-14-[(4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-4,7,10,13,19,22,28,32-octamethyl-11,26-bis(1-methylethyl)-5,8,23,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2-yl}butyl)amino]methanolate
• 1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-Undecaazacyclotritriacontane, cyclic peptide deriv.
• Csdz
• Cyclosporin A, 2-[N⁶-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-lysine]-
• Cyclosporin A, 2-[N6-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-D-lysine]-
• N(epsilon)-(Diazotrifluoroethyl)benzoyl-lys(8)-cyclosporin