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CAS 127-33-3

:

Demeclocyclin

Beschreibung:
Demeclocyclin ist ein Tetracyclin-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch seine breite Wirksamkeit gegen sowohl grampositive als auch gramnegative Bakterien aus, was es effektiv bei der Behandlung von Erkrankungen wie Atemwegsinfektionen, Harnwegsinfektionen und bestimmten Hautinfektionen macht. Die chemische Struktur von Demeclocyclin umfasst einen Naphthacen-Kern, der typisch für Tetracycline ist, und es besitzt eine einzigartige Chlor-Substitution, die seine antibakteriellen Eigenschaften verbessert. Demeclocyclin ist auch bekannt für seine Fähigkeit, die Proteinsynthese in Bakterien zu hemmen, indem es an die 30S-Ribosomenuntereinheit bindet. Darüber hinaus wurde es off-label zur Behandlung von Erkrankungen wie Akne und als unterstützende Therapie bei der Behandlung bestimmter Arten von Nierenerkrankungen eingesetzt. Sein Einsatz ist jedoch aufgrund des Auftretens von Antibiotikaresistenzen und der Verfügbarkeit neuerer Antibiotika mit verbesserten Sicherheitsprofilen zurückgegangen. Zu den Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, Lichtempfindlichkeit und potenzielle Auswirkungen auf die Entwicklung von Knochen und Zähnen bei Kindern gehören.
Formel:C21H21ClN2O8
InChl:InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@H]3O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H]
Synonyme:
  • (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride (1:1)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 6-Demethyl-7-chlorotetracycline
  • 6-Demethyl-7-chlortetracycline
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