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CAS 127633-36-7

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fmoc-O-(dimethylphospho)-L-tyrosin

Beschreibung:
fmoc-O-(dimethylphospho)-L-tyrosin ist ein phosphoniertes Derivat der Aminosäure Tyrosin, das durch das Vorhandensein einer Dimethylphosphorylgruppe gekennzeichnet ist, die an die Hydroxylgruppe der Tyrosin-Seitenkette gebunden ist. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um unerwünschte Reaktionen während der Kopplungsprozesse zu verhindern. Diese Verbindung wird typischerweise im Bereich der Peptidchemie und der Arzneimittelentwicklung eingesetzt, insbesondere bei der Synthese von Phosphopeptiden, die eine entscheidende Rolle in der zellulären Signalübertragung und Regulation spielen können. Das Vorhandensein der Dimethylphospho-Gruppe erhöht die biologische Aktivität und Stabilität der Verbindung, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung macht. Darüber hinaus können die Löslichkeit und Reaktivität der Verbindung durch den umgebenden pH-Wert und die Lösungsmittelbedingungen beeinflusst werden, die wichtige Überlegungen bei ihrer Anwendung in synthetischen Protokollen sind. Insgesamt ist fmoc-O-(dimethylphospho)-L-tyrosin eine bedeutende Verbindung im Studium von Phosphoproteinen und deren Wechselwirkungen in biologischen Systemen.
Formel:C26H26NO8P
InChl:InChI=1/C26H26NO8P/c1-32-36(31,33-2)35-18-13-11-17(12-14-18)15-24(25(28)29)27-26(30)34-16-23-21-9-5-3-7-19(21)20-8-4-6-10-22(20)23/h3-14,23-24H,15-16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)/t24-/m0/s1
SMILES:COP(=O)(OC)Oc1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • N-fmoc-O-dimethylphospho-L-tyrosine
  • Fmoc-Tyr(PO3Me2)-OH
  • O-(dimethoxyphosphoryl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine
  • FMOC-O-(DIMETHYLPHOSPHO)-L-TY
  • N-fluorenylmethoxycarbonyl-O-dimethylphospho-L-tyrosine
  • Fmoc-L-Tyr(PO3Me2)-OH
  • FMOC-O-(DIMETHYLPHOSPHO)-L-TYROSINE
  • L-Tyrosine, O-(dimethoxyphosphinyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • FMOC-TYROSINE(PO3ME2)-OH
  • Fmoc-O-dimethylphospho-L-tyrosine≥ 98% (HPLC)
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