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CAS 1279032-69-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serin, allgemein bekannt als Fmoc-O-methyl-D-serin, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Es verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der O-Methylgruppe verbessert die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung. Dieses Aminosäurederivat zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen, was es wertvoll für die Synthese von Peptiden macht, die spezifische Modifikationen erfordern. Die Verbindung ist typischerweise weiß bis cremefarben und in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich. Ihre molekulare Struktur umfasst ein chirales Zentrum, das zu ihren stereochemischen Eigenschaften beiträgt, die in biologischen Anwendungen entscheidend sind. Insgesamt ist Fmoc-O-methyl-D-serin ein wichtiges Reagenz im Bereich der organischen Chemie und Biochemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C19H19NO5
InChl:InChI=1S/C19H19NO5/c1-24-11-17(18(21)22)20-19(23)25-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,16-17H,10-11H2,1H3,(H,20,23)(H,21,22)/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YFWAFELGMGZCHL-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](COC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-serine
  • (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid
  • D-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-
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