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CAS 127943-53-7

:

(+)-Discodermolid

Beschreibung:
(+)-Discodermolid ist ein Naturprodukt, das ursprünglich aus dem Meeresporen Discodermia dissoluta isoliert wurde. Es handelt sich um ein komplexes Makrolid mit einer einzigartigen Struktur, die durch einen großen Laktonring und mehrere Stereozentren gekennzeichnet ist, was zu seiner chiralen Natur beiträgt. Diese Verbindung zeigt eine signifikante biologische Aktivität, insbesondere als Antitumoragent, indem sie Mikrotubuli stabilisiert und die normale Zellteilung stört, ähnlich dem Wirkmechanismus von Paclitaxel. Ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen haben Interesse in der Krebsforschung geweckt. (+)-Discodermolid ist typischerweise ein weißer bis leicht offener fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Ethanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Synthese und Extraktion der Verbindung können aufgrund ihrer komplexen Struktur herausfordernd sein, was zu laufenden Forschungen zu effizienteren Produktionsmethoden führt. Insgesamt stellt (+)-Discodermolid eine vielversprechende Leitverbindung in der Entwicklung neuer Krebstherapien dar und hebt die Bedeutung mariner Naturprodukte in der medizinischen Chemie hervor.
Formel:C33H55NO8
InChl:InChI=1S/C33H55NO8/c1-10-11-12-20(4)31(42-33(34)40)24(8)29(37)22(6)16-18(2)15-21(5)28(36)19(3)13-14-26(35)17-27-23(7)30(38)25(9)32(39)41-27/h10-15,19-31,35-38H,1,16-17H2,2-9H3,(H2,34,40)/b12-11-,14-13-,18-15-/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,25+,26+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N
SMILES:C([C@@H](/C=C\[C@@H]([C@@H]([C@H](/C=C(\C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](/C=C\C=C)C)OC(N)=O)C)O)C)/C)C)O)C)O)[C@H]1[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)O1
Synonyme:
  • 2H-Pyran-2-one, 6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraen-1-yl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, (3R,4S,5R,6S)-
  • 2H-Pyran-2-one, 6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraenyl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, (3R,4S,5R,6S)-
  • (3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl carbamate (non-preferred name)
  • 2H-Pyran-2-one, 6-[14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraenyl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, [3R-[3α,4β,5β,6α(2S*,3Z,5S*,6S*,7S*,8Z,11S*,12R*,13S*,14S*,15S*,16Z)]]-
  • Discodermolide
  • disermolide
  • (3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(Aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraen-1-yl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
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  • Disermolide
    Targetmol
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    Disermolide

    CAS:
    <p>Disermolide, a polyketide, stabilizes microtubules and potently inhibits growth in multiple MDR cancer cells.</p>
    Formel:C33H55NO8
    Reinheit:98%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:593.802

    Ref: TM-T24002