CAS 128-45-0: Streptomycin B

Beschreibung: Streptomycin B, mit der CAS-Nummer 128-45-0, ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das hauptsächlich aus dem Bakterium Streptomyces griseus gewonnen wird. Es zeigt eine antibakterielle Aktivität mit breitem Spektrum, insbesondere gegen gramnegative Bakterien, und wird häufig zur Behandlung von Tuberkulose und anderen Infektionen eingesetzt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Proteinsynthese in Bakterien zu hemmen, indem sie an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet, was zu einer fehlerhaften Ablesung der mRNA und letztendlich zum Absterben der Bakterienzelle führt. Streptomycin B wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es im Magen-Darm-Trakt schlecht absorbiert wird. Es ist wichtig zu beachten, dass es wie andere Aminoglykoside nephrotoxische und ototoxische Nebenwirkungen haben kann, was eine sorgfältige Überwachung der Nierenfunktion und des Hörvermögens während der Behandlung erforderlich macht. Die Substanz ist auch empfindlich gegenüber Abbau unter bestimmten Bedingungen, wie hohem pH oder Hitze, was ihre Stabilität und Wirksamkeit beeinträchtigen kann. Insgesamt bleibt Streptomycin B ein entscheidendes Mittel im Arsenal gegen resistente bakterielle Infektionen, insbesondere in Kombinationstherapien.

Formel: C₂₇H₄₉N₇O₁₇

InChl: InChI=1S/C27H49N7O17/c1-6-27(45,5-37)21(24(46-6)50-20-10(34-26(30)31)13(39)9(33-25(28)29)14(40)17(20)43)51-22-11(32-2)15(41)19(8(4-36)48-22)49-23-18(44)16(42)12(38)7(3-35)47-23/h5-24,32,35-36,38-45H,3-4H2,1-2H3,(H4,28,29,33)(H4,30,31,34)/t6-,7-,8-,9+,10-,11-,12+,13+,14-,15-,16-,17+,18-,19-,20+,21-,22-,23+,24-,27+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HQXKELRFXWJXNP-ABOIPUQESA-N

SMILES: O=CC1(O)C(OC(OC2C(O)C(O)C(NC(=N)N)C(O)C2NC(=N)N)C1OC3OC(CO)C(OC4OC(CO)C(O)C(O)C4O)C(O)C3NC)C

Synonyme:

• 2,2'-(4-{[hexopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methylamino)hexopyranosyl-(1->2)-5-deoxy-3-C-formylpentofuranosyl]oxy}-2,5,6-trihydroxycyclohexane-1,3-diyl)diguanidine
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-β-<smallcap>D</smallcap>-mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-<smallcap>L</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-<smallcap>L</span>-lyxofuranosyl-(1→4)-N,N′-bis(aminoiminomethyl)-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-β-<smallcap>D</smallcap>-mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-<smallcap>L</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-<smallcap>L</span>-lyxofuranosyl-(1→4)-N¹,N³-bis(aminoiminomethyl)-
• Brn 0077587
• D-Streptamine, O-beta-D-mannopyranosyl-(1.fwdarw.4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-alpha-L-glucopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-alpha-L-lyxofuranosyl-(1.fwdarw.4)-N,N'-bis(aminoiminomethyl)-
• Mannosidostreptomycin
• Mannosylstreptomycin
• N'',N'''''-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-{[beta-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-2-(methylamino)-alpha-L-glucopyranosyl-(1->2)-5-deoxy-3-C-formyl-alpha-L-lyxofuranosyl]oxy}cyclohexane-1,3-diyl]diguanidine
• O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-<smallcap>L</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-<smallcap>L</smallcap>-lyxofuranosyl-(1→4)-N¹,N³-bis(aminoiminomethyl)-<smallcap>D</span>-streptamine
• Streptomycin B
• 4-18-00-07546 (Beilstein Handbook Reference)
• O-β-D-Mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N1,N3-bis(aminoiminomethyl)-D-streptamine
• D-Streptamine, O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N,N′-bis(aminoiminomethyl)-
• D-Streptamine, O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-O-2-deoxy-2-(methylamino)-α-L-glucopyranosyl-(1→2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyl-(1→4)-N1,N3-bis(aminoiminomethyl)-

Streptomycin B

CAS: 128-45-0

• Formel: C₂₇H₄₉N₇O₁₇
• Molekulargewicht: 743.72