CAS 128545-09-5

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidin

Beschreibung:

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidin, allgemein bekannt als Fmoc-His(Trt)-OH, ist eine geschützte Form der Aminosäure Histidin, die hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die weit verbreitet für den temporären Schutz von Aminogruppen während der Peptidsynthese eingesetzt wird. Die Triphenylmethyl (Trt) Gruppe bietet zusätzlichen Schutz für die Seitenkette von Histidin, verbessert die Stabilität und verhindert unerwünschte Reaktionen. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen ermöglicht selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen, die die Assemblierung komplexer Peptide erleichtern. Fmoc-His(Trt)-OH ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Stabilität unter Standardbedingungen für die Peptidkupplung macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt im Bereich der organischen und medizinischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.

Formel: C₄₀H₃₃N₃O₄

InChl: InChI=1/C40H33N3O4/c44-38(45)37(42-39(46)47-26-36-34-22-12-10-20-32(34)33-21-11-13-23-35(33)36)24-31-25-41-27-43(31)40(28-14-4-1-5-15-28,29-16-6-2-7-17-29)30-18-8-3-9-19-30/h1-23,25,27,36-37H,24,26H2,(H,42,46)(H,44,45)/p-1/t37-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LCDUPKDPUSBXAY-QNGWXLTQSA-N

SMILES: C(N1C(C[C@H](NC(OCC2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3)=O)C(O)=O)=CN=C1)(C5=CC=CC=C5)(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7

Synonyme:

• (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-
• Fmoc-His(Trt)-OH
• Fmoc-L-His(Trt)-OH
• N(alpha)-fmoc-N(im)-trityl-L-histidine
• N-FMOC-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-Fmoc-N'-trityl-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-6-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-tritylhistidine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-trityl-L-histidine
• N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-im-trityl-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-
• N-ALPHA-FMOC--TRITYL-L-HISTIDINE
• FMOC-L-HIS(1-TRT)-OH
• N-[(9H-Fluoroen-6-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-FMOC-3-(triphenylmethyl)-L-histidine USP/EP/BP
• Nalpha-fluorenylmethoxycarbonyl-im-trityl-L-histidine
• (S)-2-((((9H-Fluoren-3-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-NPI-trityl-L-histidine
• na-fmoc-im-trityl-L-histidine

L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-

CAS: 128545-09-5

Formel: C₄₀H₃₃N₃O₄

Molekulargewicht: 619.7077

Ref: IN-DA000Y76

Fmoc-His(Trt)-OH

CAS: 128545-09-5

Fmoc-His(Trt)-OH is a synthetic antimicrobial peptide that belongs to the class of acetylcholine. The peptide was found to inhibit the growth of a number of bacterial genera, including Pseudomonas, Acinetobacter and Burkholderia. The sequence of Fmoc-His(Trt)-OH is acetylated at the N-terminus and amidated at the C-terminus. This peptide has been found to have a broad spectrum of activity against drug resistant bacteria. It has also been shown to be active against mammalian cells in addition to bacterial cells, suggesting it may have therapeutic potential for humans as well as animals.

Formel: C₄₀H₃₃N₃O₄

Reinheit: Min. 98.0 Area-%

Molekulargewicht: 619.73 g/mol

Ref: 3D-FLH-1740-PI