CAS 128858-43-5

Di-p-Chlorbenzyl-N,N-Diisopropylphosphoramidit

Beschreibung:

Di-p-Chlorbenzyl-N,N-Diisopropylphosphoramidit ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Phosphoramiditstruktur gekennzeichnet ist und häufig im Bereich der organischen Synthese, insbesondere bei der Synthese von Oligonukleotiden, verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Phosphoratome auf, das an zwei Isopropylgruppen und einer p-Chlorbenzylgruppe gebunden ist, was zu ihrer Reaktivität und Stabilität beiträgt. Die Anwesenheit der p-Chlorbenzylgruppe erhöht ihre Lipophilie, was sie für verschiedene Anwendungen in der medizinischen Chemie und Biochemie geeignet macht. Als Phosphoramidit dient sie als wichtiger Zwischenstoff bei der Phosphorylierung von Nukleosiden und erleichtert die Bildung von Phosphodiesterbindungen in der Synthese von Nukleinsäuren. Die Verbindung wird typischerweise unter wasserfreien Bedingungen gehandhabt, da sie empfindlich auf Feuchtigkeit reagiert, was zu Hydrolyse führen kann. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale und ihr Reaktivitätsprofil machen sie zu einem wertvollen Reagenz in der synthetischen organischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung von auf Nukleinsäuren basierenden Therapeutika und Diagnostika. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie eingenommen oder eingeatmet wird.

Formel: C₂₀H₂₆Cl₂NO₂P

InChl: InChI=1/C20H26Cl2NO2P/c1-15(2)23(16(3)4)26(24-13-17-5-9-19(21)10-6-17)25-14-18-7-11-20(22)12-8-18/h5-12,15-16H,13-14H2,1-4H3

SMILES: CC(C)N(C(C)C)P(OCc1ccc(cc1)Cl)OCc1ccc(cc1)Cl

Synonyme:

• Bis(4-Chlorobenzyl) Bis(1-Methylethyl)Amidophosphite

Phosphoramidous acid, N,N-bis(1-methylethyl)-, bis[(4-chlorophenyl)methyl] ester

CAS: 128858-43-5

Formel: C₂₀H₂₆Cl₂NO₂P

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 414.3057

Ref: IN-DA000YFR

Di-p-chlorobenzyl N,N-Diisopropylphosphoramidite

Kontrolliertes Produkt

CAS: 128858-43-5

Stability Moisture Sensitive
Applications A versatile phosphitylating agent for the phosphorylation of hydroxy amino acids and the preparation of protected phosphopeptides.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Liskamp, R.M.J., et al.: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 109, 27 (1990)

Formel: C₂₀H₂₆Cl₂NO₂P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 414.31

Ref: TR-D432500