CAS 129244-98-0
:7-Methylsulfinylheptylisothiocyanat
Beschreibung:
7-Methylsulfinylheptylisothiocyanat ist eine chemische Verbindung, die durch ihre Isothiocyanat-Funktionalgruppe gekennzeichnet ist, die für ihren stechenden Geruch und ihre potenzielle biologische Aktivität bekannt ist. Diese Verbindung stammt aus dem Abbau von Glucosinolaten, die in bestimmten Kreuzblütlern vorkommen. Sie zeigt typischerweise Eigenschaften, die mit Isothiocyanaten assoziiert sind, wie antimikrobielle und krebsbekämpfende Aktivitäten, was sie sowohl in der Lebensmittelwissenschaft als auch in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Die Anwesenheit der Methylsulfinylgruppe deutet darauf hin, dass sie im Vergleich zu anderen Isothiocyanaten eine verbesserte Stabilität und Löslichkeit aufweisen könnte. Darüber hinaus trägt ihre Heptyl-Kette zu ihren hydrophoben Eigenschaften bei, die ihre Wechselwirkung mit biologischen Membranen beeinflussen. Die Reaktivität der Verbindung kann der elektrophilen Natur der Isothiocyanatgruppe zugeschrieben werden, die mit Nucleophilen in biologischen Systemen reagieren kann. Insgesamt stellt 7-Methylsulfinylheptylisothiocyanat eine einzigartige Struktur innerhalb der Isothiocyanat-Familie dar, mit potenziellen Anwendungen in Gesundheit und Ernährung.
Formel:C9H17NOS2
InChl:InChI=1S/C9H17NOS2/c1-13(11)8-6-4-2-3-5-7-10-9-12/h2-8H2,1H3
InChI Key:InChIKey=OGYHCBGORZWBPH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(CCCN=C=S)CCCS(C)=O
Synonyme:- 1-Isothiocyanato-7-(methylsulfinyl)heptane
- 7-Methylsulfinylheptyl isothiocyanate
- Heptane, 1-isothiocyanato-7-(methylsulfinyl)-
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7-Methylsulfinylheptyl Isothiocyanate
CAS:Kontrolliertes ProduktApplications 7-Methylsulfinylheptyl isothiocyanate is found in wasabi (Wasabi japonica) root, as well as in watercress. It is a potent inducer of phase II enzymes, which are associated with enhanced excretion of carcinogens, and was discovered as an inhibitor of glycogen synthase kinase-3β.
References Rose, P., et al.: Carcinogenesis, 21, 1983 (2000); Kinae, N., et al.: Biofactors, 13, 265 (2000); Yoshida, J., et al.: Biosci. Biotechnol. Biochem., 75, 136 (2011);Formel:C9H17NOS2Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:219.367

