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CAS 129423-29-6

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Trans-3-phenyl-1-propen-1-ylboronsäure

Beschreibung:
Trans-3-phenyl-1-propen-1-ylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an eine Propenylkette mit einem Phenylsubstituenten gebunden ist. Diese Verbindung weist typischerweise eine trans-Doppelbindungs-Konfiguration auf, was bedeutet, dass die Phenylgruppe und die Boronsäure auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung liegen. Sie ist bekannt für ihre Nützlichkeit in der organischen Synthese, insbesondere in Kreuzkopplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, die eine Schlüsselmethodik zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen darstellt. Die Boronsäureeinheit ermöglicht die Bildung stabiler Komplexe mit Diolen und ist auch an verschiedenen biologischen Anwendungen beteiligt, da sie mit Biomolekülen interagieren kann. Die Verbindung ist im Allgemeinen in organischen Lösungsmitteln löslich und kann unter Standardlaborbedingungen eine moderate Stabilität aufweisen. Ihre Reaktivität und funktionalen Eigenschaften machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von Arzneimitteln und anderen komplexen organischen Molekülen. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung getroffen werden, wie bei vielen Organoborverbindungen, aufgrund der potenziellen Reaktivität und Toxizität.
Formel:C9H11BO2
InChl:InChI=1/C9H11BO2/c11-10(12)8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-6,8,11-12H,7H2/b8-4+
Synonyme:
  • [(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]boronic acid
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