CAS 13009-95-5

2'-Desoxy-5-(hydroxymethyl)-5'-cytidylsäure

Beschreibung:

2'-Desoxy-5-(hydroxymethyl)-5'-cytidylsäure, auch bekannt als 5-Hydroxymethyl-2′-desoxycytidinmonophosphat (5-hmC-dCMP), ist ein Nukleotidderivat, das durch das Vorhandensein einer Hydroxymethylgruppe an der 5-Position der Cytosinbase gekennzeichnet ist. Diese Verbindung spielt eine bedeutende Rolle in der Struktur und Funktion von Nukleinsäuren, insbesondere im Kontext der DNA-Modifikation und der Epigenetik. Es ist ein Schlüsselintermediat in der Synthese von 5-Hydroxymethylcytosin, das an der Genregulation und der zellulären Differenzierung beteiligt ist. Das Vorhandensein der Hydroxymethylgruppe kann die Stabilität und Reaktivität des Nukleotids beeinflussen und seine Wechselwirkungen mit Enzymen und anderen Biomolekülen beeinflussen. 2'-Desoxy-5-(hydroxymethyl)-5'-cytidylsäure kommt typischerweise in biologischen Systemen vor und kann durch verschiedene biochemische Wege synthetisiert werden. Sein Studium ist wichtig, um die Muster der DNA-Methylierung und deren Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit, insbesondere in der Krebsforschung und der Entwicklungsbiologie, zu verstehen.

Formel: C₁₀H₁₆N₃O₈P

InChl: InChI=1S/C10H16N3O8P/c11-9-5(3-14)2-13(10(16)12-9)8-1-6(15)7(21-8)4-20-22(17,18)19/h2,6-8,14-15H,1,3-4H2,(H2,11,12,16)(H2,17,18,19)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=BTIWPBKNTZFNRI-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N(C=C(CO)C(N)=N1)[C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@@H](O)C2

Synonyme:

• 5-Hydroxymethyldeoxycytidine monophosphate
• Cytidine, 2′-deoxy-5-(hydroxymethyl)-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• 5-Hydroxymethylcytosine deoxyribonucleotide
• 5′-Cytidylic acid, 2′-deoxy-5-(hydroxymethyl)-
• 2′-Deoxy-5-(hydroxymethyl)-5′-cytidylic acid

2′-Deoxy-5-(hydroxymethyl)-5′-cytidylic acid

CAS: 13009-95-5

Formel: C₁₀H₁₆N₃O₈P

Molekulargewicht: 337.2231

Ref: IN-DA000U01