CAS 13058-16-7: N-CBZ-DL-Tryptophan
Beschreibung:N-CBZ-DL-Tryptophan, auch bekannt als N-Carbobenzyloxy-DL-Tryptophan, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer Carbobenzyloxy (CBZ) Schutzgruppe an der Aminogruppe von Tryptophan gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich, aber im Allgemeinen unlöslich in Wasser ist. Die CBZ-Gruppe dient dazu, die Aminofunktionalität während der Peptidsynthese zu schützen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Produktion von Peptiden und Proteinen macht. N-CBZ-DL-Tryptophan behält die wesentlichen Eigenschaften von Tryptophan bei, einschließlich seiner Rolle als Vorläufer von Serotonin und Melatonin sowie seiner Beteiligung an der Proteinsynthese. Die DL-Bezeichnung zeigt an, dass die Substanz ein racemisches Gemisch aus D- und L-Tryptophan-Enantiomeren ist. Diese Verbindung wird in verschiedenen biochemischen Anwendungen eingesetzt, einschließlich der Forschung in der Neurochemie und der Synthese von Arzneimitteln. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung sind aufgrund ihrer potenziellen Reaktivität und der Notwendigkeit des Schutzes vor Feuchtigkeit und Licht unerlässlich.
Formel:C19H18N2O4
InChl:InChI=1S/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)
InChI Key:InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)CC2=CNC=3C=CC=CC32
- Synonyme:
- 2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Carbobenzoxytryptophan
- Cbz-<span class="text-smallcaps">D</smallcap><smallcap>L</span>-tryptophan
- Cbz-DL-tryptophan
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzoxy-DL-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
- N-Carbobenzyloxy-DL-tryptophan
- Mehr Synonyme anzeigen
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]tryptophan
- N-[(benzyloxy)carbonyl]tryptophan
- N-benzyloxycarbonyl-DL-tryptophan
- NSC 88478
- Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
- Z-DL-Trp-OH