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CAS 130676-66-3

:

(2S,3S,5S)-5-[(N-Formyl-L-leucyl)oxy]-2-hexyl-3-hydroxyhexadecansäure (Orlistat-Verunreinigung)

Beschreibung:
Die chemische Substanz, die als (2S,3S,5S)-5-[(N-Formyl-L-Leucin)oxy]-2-Hexyl-3-hydroxyhexadecanoic Acid bekannt ist, mit der CAS-Nummer 130676-66-3, ist eine Verunreinigung, die mit dem Gewichtsverlustmedikament Orlistat assoziiert ist. Diese Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch mehrere Stereozentren gekennzeichnet ist, die zu ihrer spezifischen dreidimensionalen Anordnung beitragen. Sie enthält eine lange Kohlenwasserstoffkette, die auf ihre lipophile Natur hinweist, die typisch für Verbindungen ist, die mit biologischen Membranen interagieren. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe deutet auf das Potenzial für Wasserstoffbrückenbindungen hin, die ihre Löslichkeit und Reaktivität beeinflussen. Darüber hinaus deutet die N-formyl-L-leucyl-Gruppe darauf hin, dass sie an peptideähnlichen Wechselwirkungen teilnehmen könnte, was ihre biologische Aktivität beeinflussen könnte. Als Verunreinigung ist es wichtig, diese Verbindung in pharmazeutischen Formulierungen zu überwachen, um Sicherheit und Wirksamkeit zu gewährleisten, da Verunreinigungen die Pharmakokinetik und Pharmakodynamik des Hauptmedikaments beeinflussen können. Das Verständnis ihrer Eigenschaften ist entscheidend für die Qualitätskontrolle in der Arzneimittelentwicklung und -herstellung.
Formel:C29H55NO6
InChl:InChI=1/C29H55NO6/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(36-29(35)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27(32)25(28(33)34)19-17-10-8-6-2/h22-27,32H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)(H,33,34)/t24-,25-,26?,27-/m0/s1
SMILES:CCCCCCCCCCC[C@@H](C[C@@H]([C@H](CCCCCC)C(=O)O)O)OC(=O)C(CC(C)C)N=CO
Synonyme:
  • N-Formyl-L-leucine (1S)-1-[(2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • [2R-[1(S*),2R*,3S*]]- N-Formyl-L-Leucine 1-[3-Carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • (S)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
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