CAS 13072-89-4

4,9-Anhydrotetrodotoxin

Beschreibung:

4,9-Anhydrotetrodotoxin ist ein potentes Neurotoxin, das aus dem Kugelfisch gewonnen wird, insbesondere aus den Arten der Gattung Fugu. Es ist ein Derivat von Tetrodotoxin, das bekannt ist für seine Fähigkeit, spannungsabhängige Natriumkanäle in Nervenzellen zu blockieren, was zu Lähmungen und potenziell tödlichem Atemversagen führen kann. Diese Verbindung ist durch ihre komplexe molekulare Struktur gekennzeichnet, die ein bicyclisches Gerüst und mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. 4,9-Anhydrotetrodotoxin zeigt eine hohe Toxizität, deren Auswirkungen sich schnell nach der Exposition manifestieren können. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die selektive Hemmung des Natriumionenflusses, wodurch die normale neuronale Signalübertragung gestört wird. Aufgrund ihrer extremen Toxizität ist diese Substanz von großem Interesse in der pharmakologischen Forschung, insbesondere in der Untersuchung von Ionenkanälen und potenziellen therapeutischen Anwendungen. Der Umgang mit und die Forschung zu 4,9-Anhydrotetrodotoxin erfordern jedoch strenge Sicherheitsprotokolle aufgrund der mit ihren toxischen Eigenschaften verbundenen Risiken.

Formel: C₁₁H₁₅N₃O₇

InChl: InChI=1/C11H15N3O7/c12-8-13-6-2-4-9(17,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(19-6)11(18,20-4)21-5/h2-7,15-18H,1H2,(H3,12,13,14)/t2?,3-,4?,5-,6?,7+,9+,10-,11+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=STNXQECXKDMLJK-PZKHIREQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]23[C@@]4([C@@]5([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@]2(O[C@@]4(N=C(N)N3)[H])[H])O5)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (2S,3R,4S,5R,11S,12S)-7-amino-2-(hydroxymethyl)-10,13,15-trioxa-6,8-diazapentacyclo[7.4.1.1~3,12~.0~5,11~.0~5,14~]pentadec-7-ene-2,4,12-triol (non-preferred name)
• (4-beta,9-beta)-4,9-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol
• 4,9-Anhydrotetrodotoxin
• 4-beta,9-beta-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• 6,10-Epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino(4,3-f)(1,3,5)oxadiazepine-6,9,11-triol, 2-amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-, (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-
• Anhydroepitetrodotoxin
• Tetrodotoxin, 4,9-anhydro-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4-beta,9-beta)- (9CI)
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4beta,9beta)-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4β,9β)-
• Tetrodotoxin, anhydro-
• Anhydrotetrodotoxin
• 4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin
• 4,9Anhydrotetrodotoxin,4,9 Anhydrotetrodotoxin
• (8S)-4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin

(4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol

CAS: 13072-89-4

Formel: C₁₁H₁₅N₃O₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 301.2527

Ref: IN-DA000UV1

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-Anhydrotetrodotoxin is a sodium citrate salt of 4,9-dihydro-4,9-dihydroxytetrodotoxin (anhydrotetrodotoxin). It has been shown to bind to the nicotinic acetylcholine receptor on leukemic cells. The hydroxyl group of the cyclohexane ring interacts with the serine hydroxyl group of the receptor and stabilizes the binding. This toxin inhibits calcium ion influx into cells by blocking voltage-gated calcium channels. Chronic oral administration of this drug has been shown to induce clinical responses in patients with chronic myelogenous leukemia who have not responded to other treatments. Hydrophilic interaction chromatography (HILIC) was used to purify 4,9-anhydrotetrodotoxin from a crude extract and monoclonal antibodies were developed for use in immunoassays.

Formel: C₁₁H₁₅N₃O₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 301.25 g/mol

Ref: 3D-NAA07289

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-anhydro-TTX blocks Nav1.6 channels (IC50=7.8 nM); has varying IC50 for Nav1.2-Nav1.8.

Formel: C₁₁H₁₅N₃O₇

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 301.25

Ref: TM-T37093