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CAS 13074-31-2

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1,2,3,4-Tetrahydropapaverin

Beschreibung:
1,2,3,4-Tetrahydropapaverin ist ein semi-synthetisches Derivat von Papaverin, einem Alkaloid, das ursprünglich aus dem Schlafmohn gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Tetrahydrostruktur aus, die auf das Vorhandensein eines gesättigten Ringsystems hinweist, das zu ihren pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Sie erscheint typischerweise als weißes bis leicht offenes kristallines Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich vasodilatatorischer Effekte, die den Blutfluss beeinflussen und potenzielle therapeutische Anwendungen haben können. Ihr Wirkmechanismus ist hauptsächlich mit der Hemmung von Phosphodiesterase-Enzymen verbunden, was zu erhöhten Werten von cyclischem AMP führt. Aufgrund ihrer strukturellen Modifikationen im Vergleich zu Papaverin kann 1,2,3,4-Tetrahydropapaverin eine veränderte Potenz und Selektivität für spezifische biologische Ziele aufweisen. Wie bei vielen Alkaloiden sind Sicherheits- und Toxizitätsprofile wesentliche Überlegungen bei ihrer Anwendung, was weitere Forschungen erforderlich macht, um ihre Pharmakokinetik und therapeutisches Potenzial vollständig zu verstehen.
Formel:C20H25NO4
InChl:InChI=1/C20H25NO4.ClH/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16;/h5-6,10-12,16,21H,7-9H2,1-4H3;1H
InChI Key:InChIKey=YXWQTVWJNHKSCC-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C1C=2C(=CC(OC)=C(OC)C2)CCN1)C3=CC(OC)=C(OC)C=C3
Synonyme:
  • (+/-)-Tetrahydropapaverine
  • (±)-N-Norlaudanosine
  • (±)-Norlaudanosine
  • 1,2,3,4-Tetrahydropapaverine
  • 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline
  • 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinium Chloride
  • 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)Methyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-Dimethoxyisoquinoline
  • Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-veratryl-
  • Isoquinoline, 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-
  • NOR-LAUDANOSINE
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