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CAS 130860-12-7

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3'-Desoxy-2'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5'-O-(triphenylmethyl)uridin

Beschreibung:
3'-Desoxy-2'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5'-O-(triphenylmethyl)uridin ist ein modifiziertes Nukleosidderivat von Uridin, das durch mehrere Schutzgruppen gekennzeichnet ist, die seine Stabilität und Löslichkeit erhöhen. Das Vorhandensein einer 3′-Desoxygruppe weist auf das Fehlen einer Hydroxylgruppe an der 3′-Position hin, was seine Reaktivität und biologische Aktivität beeinflussen kann. Die 2′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-Modifikation bietet sterische Hinderung und schützt die 2′-Hydroxylgruppe, wodurch sie enzymatischer Zersetzung widerstandsfähig wird. Die 5′-O-(Trifenylmethyl)-Gruppe dient als schützende Einheit, die die Reinigung und Handhabung erleichtern kann, während sie gleichzeitig die Lipophilie der Verbindung erhöht. Diese Verbindung wird häufig in der Nukleinsäurechemie verwendet, insbesondere bei der Synthese von Oligonukleotiden, aufgrund ihrer Fähigkeit, natürliche Nukleoside zu imitieren und gleichzeitig eine verbesserte Stabilität zu bieten. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der biochemischen Forschung und potenziellen therapeutischen Anwendungen.
Formel:C34H40N2O5Si
InChl:InChI=1S/C34H40N2O5Si/c1-33(2,3)42(4,5)41-29-23-28(40-31(29)36-22-21-30(37)35-32(36)38)24-39-34(25-15-9-6-10-16-25,26-17-11-7-12-18-26)27-19-13-8-14-20-27/h6-22,28-29,31H,23-24H2,1-5H3,(H,35,37,38)/t28-,29+,31+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BEBBEBKQPQRPHS-ILJQZKEFSA-N
SMILES:C(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)C1)N2C(=O)NC(=O)C=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
Synonyme:
  • 3′-Deoxy-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5′-O-(triphenylmethyl)uridine
  • 2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine
  • Uridine, 3′-deoxy-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5′-O-(triphenylmethyl)-
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