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CAS 131-06-6

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1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil

Beschreibung:
1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil, allgemein bekannt als Ara-5-FU, ist ein Nukleosidanalogon von Uracil, das ein Fluoratome an der 5-Position des Pyrimidinrings integriert. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre strukturelle Modifikation aus, die die arabinofuranosyl-Zuckergruppe umfasst und ihre biologische Aktivität verbessert. Sie zeigt antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich indem sie die RNA- und DNA-Synthese stört, was sie zu einem Kandidaten für die Krebsbehandlung, insbesondere bei soliden Tumoren, macht. Die Anwesenheit des Fluoratoms trägt zu ihrem Wirkmechanismus bei, da es die Thymidylatsynthase hemmt, ein Enzym, das für die DNA-Replikation entscheidend ist. Ara-5-FU wird typischerweise in einem klinischen Umfeld verabreicht und kann in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt werden, um die Wirksamkeit zu verbessern. Seine Pharmakokinetik und sein Metabolismus werden durch die Zuckeranordnung beeinflusst, was die zelluläre Aufnahme und Retention beeinflusst. Insgesamt stellt 1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil eine wichtige Verbindung im Bereich der Onkologie dar und zeigt die Bedeutung struktureller Modifikationen zur Verbesserung des therapeutischen Potenzials.
Formel:C9H11FN2O6
InChl:InChI=1S/C9H11FN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Synonyme:
  • 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
  • 5-Fluorouracil arabinoside
  • 5-fluoro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • Nsc 406444
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