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CAS 1310680-37-5

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α-[[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-1-naphthalinessigsäure

Beschreibung:
α-[[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-1-naphthalinessigsäure, allgemein als Fmoc-Aminosäurederivat bezeichnet, ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Diese Substanz weist eine Naphthylessigsäureeinheit auf, die zu ihren hydrophoben Eigenschaften beiträgt, während die Fluorenylmethoxycarbonylgruppe (Fmoc) als Schutzgruppe für Aminosäuren während der Synthese dient. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie vorteilhaft für die Festphasenpeptidsynthese macht. Die Verbindung zeigt eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was ihre Verwendung in verschiedenen chemischen Reaktionen erleichtert. Ihre Struktur ermöglicht potenzielle Wechselwirkungen mit biologischen Zielen, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Darüber hinaus deutet das Vorhandensein sowohl aromatischer als auch carboxylischer Funktionen auf das Potenzial für π-π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen hin, die ihre biologische Aktivität und Bindungseigenschaften beeinflussen können. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie aufgrund ihrer Nützlichkeit bei der Synthese komplexer Peptide von Bedeutung.
Formel:C28H23NO4
InChl:InChI=1S/C28H23NO4/c30-27(31)25(20-15-7-9-18-8-1-2-10-19(18)20)16-29-28(32)33-17-26-23-13-5-3-11-21(23)22-12-4-6-14-24(22)26/h1-15,25-26H,16-17H2,(H,29,32)(H,30,31)
InChI Key:InChIKey=WSILPRNTHLWMJU-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NCC(C(O)=O)C=1C2=C(C=CC1)C=CC=C2)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonyme:
  • α-[[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-1-naphthaleneacetic acid
  • 3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
  • 1-Naphthaleneacetic acid, α-[[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-
  • FMoc-3-AMino-2-(naphthalen-1-yl)propionic acid
  • 3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
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