CAS 13139-16-7: tert-Butoxycarbonyl-L-Isoleucin
Beschreibung:tert-Butoxycarbonyl-L-Isoleucin, allgemein bekannt als Boc-L-Isoleucin, ist ein Derivat der Aminosäure Isoleucin, das durch das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere bei der Bildung von Amidbindungen, da die Boc-Gruppe dazu dient, die Aminofunktionalität während chemischer Reaktionen zu schützen. Die Struktur von Boc-L-Isoleucin umfasst eine verzweigte aliphatische Seitenkette, die zu seinen hydrophoben Eigenschaften beiträgt. Es handelt sich um ein weißes bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylsulfoxid löslich ist, aber weniger gut in Wasser. Die Verbindung ist unter sauren Bedingungen stabil, kann jedoch unter basischen oder sauren Bedingungen deprotektiert werden, was die Freisetzung der freien Aminosäure ermöglicht. Ihre molekulare Formel spiegelt das Vorhandensein von Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff wider und wird häufig in der Synthese komplexerer Peptide und Arzneimittel verwendet, da sie selektive Reaktionen erleichtern kann.
Formel:C11H21NO4
InChl:InChI=1S/C11H21NO4/c1-6-7(2)8(9(13)14)12-10(15)16-11(3,4)5/h7-8H,6H2,1-5H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QJCNLJWUIOIMMF-YUMQZZPRSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)C(C)CC
- Synonyme:
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