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CAS 131545-63-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-D-threonin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-D-threonin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Thr(Ph-CH2)-OH, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der Phenylmethyl (Benzyl) Gruppe verbessert den hydrophoben Charakter des Moleküls, was seine Löslichkeit und Wechselwirkung mit anderen Aminosäuren während der Synthese beeinflusst. Die D-Threonin, der Aminosäurenbestandteil, trägt zur stereochemischen Vielfalt der Peptide bei, da es eine der natürlich vorkommenden Aminosäuren ist. Die Struktur der Verbindung ermöglicht eine spezifische Reaktivität in Kupplungsreaktionen, was sie wertvoll für die Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika und Forschungsanwendungen macht. Ihre CAS-Nummer, 131545-63-6, erleichtert die Identifizierung in chemischen Datenbanken und der Literatur. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung das komplexe Design von Aminosäurederivaten für fortgeschrittene biochemische Anwendungen.
Formel:C26H25NO5
InChl:InChI=1S/C26H25NO5/c1-17(31-15-18-9-3-2-4-10-18)24(25(28)29)27-26(30)32-16-23-21-13-7-5-11-19(21)20-12-6-8-14-22(20)23/h2-14,17,23-24H,15-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t17-,24+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=UCDMMWCWPVCHLL-BXKMTCNYSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H]([C@@H](OCC1=CC=CC=C1)C)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • Fmoc-D-Thr(Bn)-OH
  • D-Threonine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-D-threonine
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