CAS 132327-80-1: N(alpha)-fmoc-N(delta)-trityl-L-Glutamin
Beschreibung:N(alpha)-fmoc-N(delta)-trityl-L-Glutamin ist ein geschütztes Derivat der Aminosäure L-Glutamin, das häufig in der Peptidsynthese und Forschung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für das Aminoterminus und ermöglicht selektive Reaktionen am Carboxylende oder innerhalb der Peptidkette, ohne dass die Amine stören. Die "Trityl"-Gruppe, die eine voluminöse aromatische Schutzgruppe ist, ist an die Seitenkettenamin des Glutaminrückstands gebunden, was Stabilität bietet und unerwünschte Reaktionen während der Synthese verhindert. Diese Verbindung ist typischerweise weiß bis off-white in der Erscheinung und in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich, aber weniger löslich in Wasser. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet. Die Verwendung solcher geschützten Aminosäuren ist entscheidend im Bereich der Peptidchemie, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese, wo die sequenzielle Addition von Aminosäuren durchgeführt wird, um Peptide mit spezifischen Sequenzen und Funktionalitäten zu konstruieren.
Formel:C39H34N2O5
InChl:InChI=1S/C39H34N2O5/c42-36(41-39(27-14-4-1-5-15-27,28-16-6-2-7-17-28)29-18-8-3-9-19-29)25-24-35(37(43)44)40-38(45)46-26-34-32-22-12-10-20-30(32)31-21-11-13-23-33(31)34/h1-23,34-35H,24-26H2,(H,40,45)(H,41,42)(H,43,44)/t35-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=WDGICUODAOGOMO-DHUJRADRSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCC(=O)NC(C=4C=CC=CC4)(C=5C=CC=CC5)C=6C=CC=CC6
- Synonyme:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamine, N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-(triphenylmethyl)-
- D-Glutamine, N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-(triphenylmethyl)-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Gln(Trt)-OH
- Fmoc-Gln(Trt)-OH
- Fmoc-L-Gln(Trt)-OH
- Fmoc-L-Glutamine(Trityl)
- N-Fmoc-N'-trityl-L-glutamine
- N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-trityl-L-glutamine
- N<sup>2</sup>-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-(triphenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamine
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- Nalpha-Fmoc-Ndelta-trityl-L-glutamine
- na-fmoc-N-delta-trityl-L-glutamine