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CAS 13242-53-0

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α-D-Mannopyranosylbromid, 2,3,4,6-tetraacetat

Beschreibung:
α-D-Mannopyranosylbromid, 2,3,4,6-tetraacetat ist eine chemische Verbindung, die zur Kategorie der Glykoside gehört, speziell ein Derivat von Mannose. Es weist eine Pyranose-Ringstruktur auf, die eine sechsgliedrige zyklische Form von Zucker ist, und ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein eines Bromatoms und vier Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Mannose-Moleküls gebunden sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie verwendet, insbesondere im Studium von Glykosylierungsreaktionen. Ihre Acetylierung verbessert ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was sie für verschiedene Anwendungen in der biochemischen Forschung nützlich macht. Die Bromidgruppe fungiert als gute Abgangsgruppe und erleichtert nucleophile Substitutionsreaktionen. Wie viele Zuckerdérivate kann sie aufgrund ihrer chiralen Zentren eine spezifische optische Aktivität aufweisen. Sicherheitsvorkehrungen sollten getroffen werden, wenn man mit dieser Verbindung umgeht, da sie gesundheitliche Risiken birgt, die typisch für halogenierte organische Verbindungen sind.
Formel:C14H19BrO9
InChl:InChI=1S/C14H19BrO9/c1-6(16)20-5-10-11(21-7(2)17)12(22-8(3)18)13(14(15)24-10)23-9(4)19/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-DGTMBMJNSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • α-D-Mannopyranosyl bromide, tetraacetate
  • α-D-Mannopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetraacetate
  • Mannopyranosyl bromide, tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  • Mannopyranosyl bromide, tetraacetate, α-D-
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