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CAS 13252-84-1

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4-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on

Beschreibung:
4-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-on, auch bekannt als Umbelliferon, ist ein natürlich vorkommendes Coumarinderivat, das durch seine aromatische Benzopyranstruktur gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Hydroxylgruppe an der Position 4 und eine Methoxygruppe an der Position 6 auf, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis blassgelben kristallinen Feststoff mit einem charakteristischen süßen, krautigen Geruch. Umbelliferon ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Diese Verbindung zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antioxidativer, entzündungshemmender und antimikrobieller Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Darüber hinaus kann es als fluoreszierende Sonde wirken und wird in verschiedenen Anwendungen eingesetzt, einschließlich Kosmetika und Lebensmittelkonservierung. Seine Fähigkeit, ultraviolettes Licht zu absorbieren, macht es auch in der Photoprotektion wertvoll. Insgesamt ist Umbelliferon eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der Chemie natürlicher Produkte als auch in medizinischen Anwendungen.
Formel:C10H8O4
InChl:InChI=1S/C10H8O4/c1-13-6-2-3-9-7(4-6)8(11)5-10(12)14-9/h2-5,11H,1H3
InChI Key:InChIKey=KFXXRRQBVLINPH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:OC=1C=2C(OC(=O)C1)=CC=C(OC)C2
Synonyme:
  • 2H-1-benzopyran-2-one, 4-hydroxy-6-methoxy-
  • 4-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  • 4-Hydroxy-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one
  • 4-Hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  • 4-Hydroxy-6-methoxychromen-2-one
  • Coumarin, 4-hydroxy-6-methoxy-
  • 4-Hydroxy-6-methoxycoumarin
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