CAS 13265-10-6: (-)-N-Methylscopolamin

Beschreibung: (-)-N-Methylscopolamin ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat von Scopolamin, das für seine anticholinergen Eigenschaften bekannt ist. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, muskarinische Acetylcholinrezeptoren selektiv zu blockieren, was es in verschiedenen medizinischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere bei der Behandlung von Reisekrankheit und als Zusatz in der Anästhesie. Die Verbindung wird typischerweise in Form ihres Bromidsalzes verabreicht, was ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit verbessert. (-)-N-Methylscopolamin ist bekannt für seine relativ geringe Penetration ins zentrale Nervensystem aufgrund seiner quartären Struktur, die seine Fähigkeit einschränkt, die Blut-Hirn-Schranke im Vergleich zu seinem Ausgangsverbindung, Scopolamin, zu überwinden. Diese Eigenschaft macht es vorteilhaft, um zentrale Nebenwirkungen zu minimieren, während es dennoch periphere anticholinerge Effekte bietet, wie die Reduzierung von Sekretionen und gastrointestinaler Motilität. Die Substanz wird häufig in klinischen Umgebungen wegen ihrer Wirksamkeit bei der Behandlung von Symptomen, die mit übermäßiger Speichelproduktion und bronchialen Sekretionen verbunden sind, eingesetzt. Wie bei allen Medikamenten ist es wichtig, potenzielle Nebenwirkungen und Kontraindikationen bei der Verschreibung oder Verabreichung dieser Verbindung zu berücksichtigen.

Formel: C₁₈H₂₄NO₄

InChl: InChI=1S/C18H24NO4/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3/q+1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LZCOQTDXKCNBEE-IKIFYQGPSA-N

SMILES: O=C(OC1CC2C3OC3C(C1)[N+]2(C)C)C(C=4C=CC=CC4)CO

Synonyme:

• (-)-N-Methylscopolamine
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane methyl sulfate
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane nitrate
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
• 1aH,5aH-Tropanium, 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester) (8CI)
• 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane deriv.
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1a,2b,4b,5a,7b)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1a,2b,4b,5a,7b)- (9CI)
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• Methylscopolamine
• N-Methylhyoscine
• Tropic acid, (-)-, ester with 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-1aH,5aH-tropanium
• Tropic acid, (-)-, ester with 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-tropanium
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• 1αH,5αH-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane deriv.

Scopolamine Methyl Bromide

CAS: 13265-10-6155-41-9

• Formel: C₁₈H₂₄BrNO₄
• Reinheit: >98.0%(T)(HPLC)
• Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal
• Molekulargewicht: 398.30