CAS 13265-84-4

D-glucal

Beschreibung:

D-glucal, mit der CAS-Nummer 13265-84-4, ist eine organische Verbindung, die als Aldohexose klassifiziert ist und ein Derivat von Glukose darstellt. Sie zeichnet sich durch ihre offenkettige Struktur aus, die an einem Ende eine Carbonylgruppe (Aldehyd) und mehrere Hydroxylgruppen entlang der Kohlenstoffkette aufweist. D-glucal ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und ist aufgrund seiner polaren funktionellen Gruppen in Wasser löslich. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Reaktivität, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, was sie in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie wertvoll macht. D-glucal kann verschiedenen Umwandlungen unterzogen werden, einschließlich Oxidation und Reduktion, und kann an Zyklisierungsreaktionen teilnehmen, um Glykoside zu bilden. Ihre strukturellen Merkmale tragen zu ihrer biologischen Bedeutung bei, da sie als Vorläufer für komplexere Kohlenhydrate dienen kann. Darüber hinaus machen die Eigenschaften von D-glucal sie zu einem interessanten Thema in der Forschung zu Glykoproteinen und anderen Biomolekülen.

Formel: C₆H₁₀O₄

InChl: InChI=1/C6H10O4/c7-3-5-6(9)4(8)1-2-10-5/h1-2,4-9H,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=YVECGMZCTULTIS-PBXRRBTRSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)C=CO1

Synonyme:

• (4xi)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-enitol
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hex-1-enitol
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(+)-Glucal
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-
• D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-
• Glucal
• D-Glucal
• D-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-
• (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• (2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol
• (2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol
• 1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose
• P-GLUCAL
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol
• 1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito

(2R,3S,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol

CAS: 13265-84-4

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 146.14199829101562

Ref: 10-F228374

D-Glucal

CAS: 13265-84-4

Formel: C₆H₁₀O₄

Reinheit: >97.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 146.14

Ref: 3B-G0274

D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-

CAS: 13265-84-4

Formel: C₆H₁₀O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 146.1412

Ref: IN-DA0010YI

D-Glucal

CAS: 13265-84-4

Formel: C₆H₁₀O₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white or beige powder

Molekulargewicht: 146.14

Ref: 7W-GC9693

D-Glucal

CAS: 13265-84-4

D-Glucal

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 146.14g/mol

Ref: 54-BICL2293

D-Glucal

CAS: 13265-84-4

D-Glucal is a protonated d-glucal, which is a simple sugar. It reacts with the electron acceptor oxygen to form an oxidized product. This product can be reduced back to the original molecule by using a reducing agent, such as sodium borohydride or sodium dithionite. D-Glucal has been shown to inhibit the growth of tumor cells in mice that are resistant to other anticancer drugs. D-Glucal inhibits transcription and replication of DNA by binding to the DNA-dependent RNA polymerase and blocking its ability to transcribe messenger RNA (mRNA). The enzyme is also inhibited by glycosidic bond architectures that prevent it from binding to the DNA template strand. D-Glucal also has an effect on protein synthesis because it binds to proteins and prevents them from performing their normal functions.
D-Glucal has been used as a model system for studying cellular processes in mammalian cells, such as oxidation

Formel: C₆H₁₀O₄

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 146.14 g/mol

Ref: 3D-MG04732

D-Glucal

Kontrolliertes Produkt

CAS: 13265-84-4

Applications D-Glucal is an important building block for both solution- and solid-phase synthesis of oligosaccharides.
References Gilkes, N., et al.: J. Biol. Chem., 259, 10455 (1984), Street, I., et al.: Biochemistry, 31, 9970 (1992), Crout, D., et al.: Curr. Opin. Chem. Biol., 2, 98 (1998),

Formel: C₆H₁₀O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 146.14

Ref: TR-G412500