CAS 132722-90-8

9-(2',3'-didesoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl)purin

Beschreibung:

9-(2',3'-didesoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl)purin, auch bekannt unter der Abkürzung 2'-F-ara-A, ist ein Nukleosidanalogon, das antivirale Eigenschaften aufweist, insbesondere gegen bestimmte Viren wie HIV. Diese Verbindung weist eine Purinbase auf, die an ein modifiziertes Zuckermolekül gebunden ist, spezifisch eine arabinofuranosyl-Struktur, die durch die Entfernung von Hydroxylgruppen an den Positionen 2' und 3' und die Einführung eines Fluoratoms an der Position 2' verändert wurde. Diese Modifikationen verbessern ihre Stabilität und Bioverfügbarkeit, was sie zu einem wertvollen Kandidaten in der antiviralen Therapie macht. Die Anwesenheit des Fluoratoms trägt zu ihrer Resistenz gegen enzymatische Abbauprozesse bei, die eine häufige Herausforderung bei nukleosidbasierten Arzneimitteln darstellen. Darüber hinaus kann 2'-F-ara-A die virale Replikation stören, indem es natürliche Nukleoside imitiert und somit virale Polymerasen hemmt. Ihre einzigartigen strukturellen Merkmale und der Wirkmechanismus machen sie zu einer wichtigen Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und Virologie, insbesondere bei der Entwicklung von Behandlungen für Virusinfektionen.

Formel: C₁₀H₁₁FN₄O₂

InChl: InChI=1/C10H11FN4O2/c11-7-1-6(3-16)17-10(7)15-5-14-8-2-12-4-13-9(8)15/h2,4-7,10,16H,1,3H2/t6-,7-,10+/m0/s1

Synonyme:

• 2'-F-Ara-ddp
• 9-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentafuranosyl)-9H-purine
• 9H-Purine, 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentafuranosyl)-
• 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)-9H-purine