CAS 13276-67-0

Thymidylyl-(3'-5')-2'-desoxy-5-fluorouridin

Beschreibung:

Thymidylyl-(3'-5')-2'-desoxy-5-fluorouridin, allgemein bekannt als 5-Fluoro-2'-desoxyuridinmonophosphat (FdUMP), ist ein Nukleotidanalog, der ein Fluoratome an der 5-Position der Uracilbasis integriert. Diese Modifikation verbessert seine Stabilität und verändert seine biologische Aktivität. Die Verbindung ist ein Schlüsselintermediat in der Synthese verschiedener Nukleosidanaloga und wird hauptsächlich in der Krebstherapie eingesetzt, da sie die Thymidylatsynthase hemmt, ein Enzym, das für die DNA-Synthese und -Reparatur entscheidend ist. Infolgedessen kann FdUMP die Proliferation schnell teilender Krebszellen stören. Die Anwesenheit des Fluoratoms trägt auch zu seinen einzigartigen pharmakokinetischen Eigenschaften bei, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Entwicklung von chemotherapeutischen Mitteln macht. In Bezug auf die Löslichkeit ist es in der Regel in wässrigen Lösungen löslich, was seine Verwendung in biologischen Studien erleichtert. Insgesamt veranschaulicht FdUMP die strategische Modifikation von Nukleotiden zur Verbesserung der therapeutischen Wirksamkeit in der Onkologie.

Formel: C₁₉H₂₄FN₄O₁₂P

InChl: InChI=1/C19H24FN4O12P/c1-8-4-23(18(29)21-16(8)27)15-3-11(12(6-25)34-15)36-37(31,32)33-7-13-10(26)2-14(35-13)24-5-9(20)17(28)22-19(24)30/h4-5,10-15,25-26H,2-3,6-7H2,1H3,(H,31,32)(H,21,27,29)(H,22,28,30)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+/m0/s1

Synonyme:

• Dtpdfu
• Thymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridyl-(5'-3')-
• [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphate (non-preferred name)
• Thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-5-fluorouridine